2-cyclohexylsulfanyl-4-(1-phenylethyl)-1H-pyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-cyclohexylsulfanyl-4-(1-phenylethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: KPLKLISVBLMWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-cyclohexylsulfanyl-4-(1-phenylethyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的新型2-烷硫基-6- [1-（2,6-二氟苯基）烷基] -3,4-二氢-5-烷基嘧啶-4（3H）-的结构设计，合成和生物学评估HIV-1逆转录酶的非核苷抑制剂。

  摘要：

  最近已将5-烷基-2-（烷硫基）-6-（2,6-二氟苄基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones（S-DABOs，2）描述为一类新的人类免疫缺陷在纳摩尔浓度下具有活性的病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（Mai，A. et al.J.Med.Chem.1999，42，619-627）。为了进行领先的优化工作，我们设计了新颖的构象受限的S-DABO，3，其苄基碳原子（Y = Me）和嘧啶5位（R = Me）具有甲基。构象分析和对接模拟表明，两种甲基的存在将显着降低构象柔性，而不会损害R对映异构体适合RT非核苷结合口袋的能力。要发展结构与活动的关系，我们准备了几种3型同源物，它们属于胸腺嘧啶（R = Me）和尿嘧啶（R = H）系列，具有各种2-烷硫基侧链（X = Me，i-Pr，n-Bu，i-Bu，s -Bu，c-戊基和c-己基）和不同于2,6-二氟苯基（Ar =苯基，2,

  DOI：

  10.1021/jm010853h