Allyl-[1-((3S,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-ylmethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid 4-nitro-benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Allyl-[1-((3S,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-ylmethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-allyl-N-[1-[[(3S,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]methyl]-4-piperidyl]carbamate；(4-nitrophenyl)methyl N-[1-[[(3S,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]methyl]piperidin-4-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₄
• 分子量: 568.716
• InChiKey: HTRMKVILHUDNAN-BZKUTMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-Benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-phenyl-pyrrolidine 在 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Allyl-[1-((3S,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-ylmethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists. Part 2: lead optimization affording selective, orally bioavailable compounds with potent Anti-HIV activity

  摘要：

  Investigations of the structure-activity relationships of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine human CCR5 receptor antagonists afforded orally bioavailable compounds with the ability to inhibit HIV replication in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00545-5

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lee Kyung Eun

  公开号：US20070117859A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are allieviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是公式（I）中的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗与CCR5拮抗剂有关的疾病的方法。该发明包括制备公式I化合物的方法和药物组合物以及使用这些化合物治疗这些疾病的方法。
• Synergistic compositions for treating HIV-1
  申请人：Ji Changhua

  公开号：US20080299132A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Synergistic pharmaceutical compositions for treating or preventing HIV-1 infections comprising anti-CCR5 monoclonal antibodies and CCR5 antagonists, viral fusion inhibitors or viral attachment inhibitors are disclosed. The compositions exhibit significant greater activity than is anticipated from the activity of either component alone. Also provided are methods for treating or preventing HIV-1 using the same.
• US7164019B2
  申请人：——

  公开号：US7164019B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7332500B2
  申请人：——

  公开号：US7332500B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• US7538122B2
  申请人：——

  公开号：US7538122B2

  公开（公告）日：2009-05-26