(3R,4R)-4-Acetylamino-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-Acetylamino-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-acetamido-3-(1-ethylpropoxy)cyclohexene-1-carboxylic acid；(3R,4R)-4-acetamido-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: YPWGWFZBBVDQNM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 selenium(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,4R)-4-Acetylamino-3-(1-ethyl-propoxy)-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （3 R *，4 R *）-4-乙酰氨基-3-（戊-3-氧基）环己-1-烯-1-羧酸及其（3 S *，4 R *）-异构体及其合成对流感病毒唾液酸酶的抑制作用

  摘要：

  （3 R *，4 R *）-4-乙酰氨基-3-（戊-3-氧基）环己-1-烯-1-羧酸及其（3 S *，4 R *）异构体的合成有五个（E）-1-乙酰氧基-3-甲基丁-1,3-二烯和硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德环加合物的反应 前一种酸是甲型流感病毒唾液酸酶的中度有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01605-7

文献信息

• Synthesis of (3 R *,4 R *)-4-acetylamino-3-(pent-3-oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid and its (3 S* ,4 R* )-isomer and their inhibitory action against influenza virus sialidases
  作者：Sean A Kerrigan、Robin G Pritchard、Paul W Smith、Richard J Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01605-7

  日期：2001.10

  (3R*,4R*)-4-Acetylamino-3-(pent-3-oxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid and its (3S*,4R*)-isomer are synthesised in five steps from the Diels–Alder cycloadduct of (E)-1-acetoxy-3-methylbuta-1,3-diene and nitroethene; the former acid is a moderately potent inhibitor of influenza A sialidase.

  （3 R *，4 R *）-4-乙酰氨基-3-（戊-3-氧基）环己-1-烯-1-羧酸及其（3 S *，4 R *）异构体的合成有五个（E）-1-乙酰氧基-3-甲基丁-1,3-二烯和硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德环加合物的反应 前一种酸是甲型流感病毒唾液酸酶的中度有效抑制剂。