5-phenyl-7-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine | 850021-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-7-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-Phenyl-7-(trifluoromethyl)[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine；5-phenyl-7-(trifluoromethyl)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine
• CAS: 850021-29-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD06385033
• 分子量: 295.288
• InChiKey: QGJXVDRECTZYDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  459.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 5-phenyl-7-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到N-(5-phenyl-7-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种对寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶具有选择性的非活性位点抑制剂

  摘要：

  黄病毒感染通常会导致发烧，并伴有头痛、关节痛，在某些情况下还会出现皮疹。尽管症状轻微，但完全康复可能需要几个月的时间。黄病毒编码七种非结构蛋白，代表该病毒家族的潜在药物靶点。针对寨卡病毒 NS2B-NS3 蛋白酶，我们发现了一种独特的抑制剂 MH1，它由氨基噻唑并吡啶和苯并呋喃部分组成。 MH1 抑制 ZVP 的生化 IC 50为 440 nM，并有效阻止细胞中 ZVP 底物的裂解。令人惊讶的是，MH1 对其他黄病毒蛋白酶的抑制作用至少弱 18 倍。在病毒细胞病变效应的测定中也观察到了同样的现象，其中只有寨卡病毒对 MH1 表现出敏感性。这种选择性是出乎意料的，因为黄病毒蛋白酶在序列和蛋白质结构上具有高度相似性。 MH1 在变构位点结合，其与活性位点抑制剂协同稳定 ZVP 的能力证明了这一点。为了了解其选择性，我们构建了一系列杂合蛋白酶，由对 MH1 敏感的 ZVP 片段和对 MH1 基本

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00330
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 2-氨基-4-亚氨基-2-噻唑啉盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到5-phenyl-7-(trifluoromethyl)thiazolo[4,5-b]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]吡啶的合成

  摘要：

  研究了2-氨基噻唑-4(5H)-亚胺盐与各种1,3-CCC-介电试剂的反应。结果，获得了一组不同的噻唑并[4,5-d]吡啶。描述了该方法的范围和限制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067152