3-(allyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 142288-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(allyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-allyloxy-1-p-toluenesulfonyloxypropane；3-(Prop-2-en-1-yloxy)propyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；3-prop-2-enoxypropyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 142288-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: HOTOUEQEANSSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodo-3-allyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99263-3
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基氧基丙-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-(allyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力大环FKBP51抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  FK506结合蛋白51（FKBP51）成为与压力有关的疾病，慢性疼痛和肥胖症等几种疾病的关键因素。FK506的线性类似物SAFit被证明对FKBP51具有比其最接近的同源物FKBP52更高的选择性，从而可以在动物模型中进行概念验证研究。在这里，我们设计并合成了第一个大环的FKBP51选择性配体，以稳定活性构象。所有大环保留了完整的FKBP51亲和力和对FKBP52的选择性，极性功能的引入进一步增强了亲和力。与FKBP51配合使用的大环抑制剂的六种高分辨率晶体结构证实了所需的选择性选择性结合模式。我们的结果表明，大环化是一种有针对性的策略，可以选择性地靶向浅FKBP51结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02195

文献信息

• Synthesis of novel mimetics of the sialyl Lewis X determinant
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Eckart Bartnik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02002-7

  日期：1995.12

  Mimctics of the sialyl Lewis-X determinant in which at least one sugar domain is simulated by a di-, tri- or tetraalcohol unit have been synthesized. The inhibitory potency of these compounds for E- and P-selectin mediated cell adhesion has been evaluated in cell culture assays. The receptor binding affinity of the best of these mimetics was slightly higher than that of the natural oligosaccharide

  已经合成了唾液酸化的Lewis-X决定簇的模拟物，其中至少一个糖结构域由二，三或四醇单元模拟。这些化合物对E和P选择素介导的细胞粘附的抑制能力已在细胞培养测定中进行了评估。这些最佳模拟物的受体结合亲和力略高于天然寡糖配体唾液酸路易斯X的受体结合亲和力。
• Convergent Approach to Tetracyclic [ABCE] Intermediates in<i>Aspidosperma</i>Alkaloids Synthesis
  作者：M. Dufour、J.-C. Gramain、H. P. Husson、M. E. Sinibaldi、Y. Troin

  DOI：10.1080/00397919208021293

  日期：1992.1

  Abstract An efficient convergent synthesis of tetracyclic amidoalcohol 5, key intermediate in the synthesis of Aspidosperma alkaloids framework, starting from trans-hexahydrocarbazol-4-one 1 and substituted iodoacetamides 6 was achieved.

  摘要 从反式六氢咔唑-4-one 1 和取代碘乙酰胺6 开始，实现了四环酰胺醇5 的高效收敛合成，这是合成Aspidosperma 生物碱骨架的关键中间体。
• Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0671409A2

  公开（公告）日：1995-09-13

  Die Erfindung betrifft Malonsäurederivate mit antiadhäsiven Eigenschaften der Formel I in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander H, (CH2)mX oder CH2O(CH2)mX1 bedeuten oder R1 und R2 gemeinsam einen sechsgliedrigen Carbo- oder Heterocyclus mit mindestens einem der Substituenten R4, R5 und R6 bilden und A und B unabhängig voneinander O, S, NH, HN-CO, OC-NH, O-CO, OC-O, NH-CO-O, O-CO-NH, S-CO, SC-O, O-CS-S, S-CS-O, NH-CS-S, S-CS-NH oder CH2 bedeuten und Z eine Pyranose, eine Furanose, einen offenkettigen Polyalkohol darstellt oder Y-X6 bedeutet, Y -O-(CX2,X3)n, -(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n-, - CH2-(CX2,X3)-n oder einen gesättigten oder ungesättigten, sechsgliedrigen Carbo- oder Heterozyklus mit mindestens einem Substituenten R9 oder eine Kombination aus der Kette -O-(CX2,X3)n,-(CX2,X3)n, -(CX2,R7)n-, -(CR7,R8)n- und dem Carbo- oder Heterozyklus darstellt, wobei R4, R5 und R6 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4,CH20(CH2)qXS oder HNC(O)CH3 und R7, R8 und R9 unabhängig voneinander H, OH, (CH2)qX4 oder CH20(CH2)qX5 und X, X1, X2, X3, X4 und X5 unabhängig voneinander H, NH2, COOH, OH, CH20H, CH2NH2, C1-C20-Alkyl oder C6-C10-Aryl und X6 OH oder und m, n und q unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 20 bedeuten, ein Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie aus diesen hergestellte Arzneimittel und Diagnostika.

  本发明涉及具有抗粘性的丙二酸衍生物，其式为 I 其中 R1、R2 和 R3 相互独立地为 H、(CH2)mX 或 CH2O(CH2)mX1 或 R1 和 R2 与至少一个取代基 R4、R5 和 R6 共同构成六元碳环或杂环，且 A 和 B 各自表示 O、S、NH、HN-CO、OC-NH、O-CO、OC-O、NH-CO-O、O-CO-NH、S-CO、SC-O、O-CS-S、S-CS-O、NH-CS-S、S-CS-NH 或 CH2，以及 Z 代表吡喃糖、呋喃糖、开链多元醇或 Y-X6、 Y 代表-O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n-、-CH2-(CX2,X3)-n 或饱和或不饱和六元碳环、具有至少一个取代基 R9 或链 -O-(CX2,X3)n、-(CX2,X3)n、-(CX2,R7)n-、-(CR7,R8)n- 和碳环或杂环的组合的饱和或不饱和六元碳环或杂环、 其中 R4、R5 和 R6 相互独立地代表 H、OH、(CH2)qX4、CH20(CH2)qXS 或 HNC(O)CH3 和 R7、R8 和 R9 各自独立地代表 H、OH、(CH2)qX4 或 CH20(CH2)qX5 以及 X、X1、X2、X3、X4 和 X5 相互独立地代表 H、NH2、COOH、OH、CH20H、CH2NH2、C1-C20 烷基或 C6-C10 芳基，以及 X6 OH 或 和 m、n 和 q 相互独立地表示 1 至 20 的数字、 它们的制备方法、用途以及由此制备的药物和诊断制剂。
• MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS
  作者：Alexander Toepfer、Gerhard Kretzschmar、Silke Schuth、Michael Sonnentag

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00214-x

  日期：1997.5

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Large and Medium-Sized Oxacycles. Application to the Synthesis of Polyoxygenated Macrocycles
  作者：Mercedes Delgado、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo9901438

  日期：1999.6.1

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) catalyzed by Grubbs's ruthenium benzylidene complex 1 is applied to the synthesis of unsaturated rings ranging in size from seven to thirteen members in trans-fused polyether systems. Reaction occurs with great efficiency in the cyclization of oxepene and oxocene rings, but as ring size increases, yields drop. The influence of the final double bond position is also studied. Better yields and milder reaction conditions are observed when an additional oxygen atom is introduced on the diene. This feature has promoted the application of this reaction to the synthesis of polyoxygenated macrocycles (with sizes ranging from 15 to 21 members), with excellent results.