2-amino-4,6-bis[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidine
• 英文别名: 2-[2-Amino-6-[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidin-4-yl]oxyethoxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₁₀P₂
• 分子量: 403.222
• InChiKey: WDUNNCVIFDTFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-{2-Amino-6-[2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-ethoxy]-pyrimidin-4-yloxy}-ethoxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以3.5%的产率得到2-amino-4,6-bis[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的6- [2-（膦氧基甲氧基）烷氧基]嘧啶。

  摘要：

  通过在NaH，Cs（2）CO（3）存在下与2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯反应，制得在2和4位上被氢，甲基，氨基，环丙基氨基，二甲基氨基，甲基硫烷基或羟基取代的6-羟基嘧啶）或DBU的N（1）-和O（6）-[2-（2-异丙基磷酰基甲氧基）乙基]异构体的混合物，通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解将其转化为游离膦酸。类似地，2，4-二氨基-6-羟基嘧啶与[（R）-和（S）-2-（二异丙基磷酰基甲氧基）丙基]甲苯磺酸酯反应，然后脱保护，对映体6- [2-（膦酰基甲氧基）丙氧基]。嘧啶类。在NaH存在下，用2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯处理并随后脱保护，得到2,4-二氨基-6-硫烷基嘧啶，2，4-二氨基-6-[[[2-（膦酰基甲氧基）乙基]硫烷基]嘧啶。通过碱水解和酯裂解，从合适的2-氨基-4-氯嘧啶衍生物获得2-氨基-4-羟基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘧啶。2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的直接烷基化得到2-氨基-4

  DOI：

  10.1021/jm011095y

文献信息

• Novel compounds and methods for therapy
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20030109499A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds are provided having formula (I) 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有以下化学式（I）的新化合物： 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Z，X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒方法和合成化合物（I）的过程。
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY] PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• Acyclic nucleoside bisphosphonates: Synthesis and properties of chiral 2-amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines
  作者：Petra Doláková、Martin Dračínský、Milena Masojídková、Veronika Šolínová、Václav Kašička、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.031

  日期：2009.6

  2-Amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines bearing two equal or different achiral or chiral phosphonoalkoxy chains have been prepared either by aromatic nucleophilic substitution of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine or by alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine with appropriate phosphonate-bearing building block. Alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine proved to be the method of choice for efficient preparation of variety of bisphosphonates. The enantiomeric purity of selected compounds was determined by capillary electrophoresis. Antiviral activity of bisphosphonates is discussed. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRYOF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911A1

  公开（公告）日：2004-04-14
• US6818633B2
  申请人：——

  公开号：US6818633B2

  公开（公告）日：2004-11-16