(S)-4-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-carboxy-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3,3-diphenyl-propionylamino}-4-[(S)-1-((S)-1-benzylaminooxalyl-3,3-difluoro-propylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-carboxy-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3,3-diphenyl-propionylamino}-4-[(S)-1-((S)-1-benzylaminooxalyl-3,3-difluoro-propylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid
• 英文别名: (4S)-4-(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-1-(N-{(1S)-1-(2,2-Difluoroethyl)-2-oxo-2-[N-benzylcarbamoyl]ethyl}carbamoyl)-2-cyclohexylethyl]carbamoyl}-3-carboxypropyl)carbamoyl]-2,2-diphenylethyl}carbamoyl)-4-[(2S)-2-(acetylamino)-3-carboxypropanoylamino]butanoic acid；(4S)-4-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-(benzylamino)-5,5-difluoro-1,2-dioxopentan-3-yl]amino]-3-cyclohexyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3,3-diphenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₅₂H₆₃F₂N₇O₁₄
• 分子量: 1048.11
• InChiKey: LSRHLQQHYODVDV-FNMDYEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-Asp(OtBu)-Glu(OtBu)-Dif-Glu(OtBu)-ChaOH 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-4-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-carboxy-propionylamino)-4-carboxy-butyrylamino]-3,3-diphenyl-propionylamino}-4-[(S)-1-((S)-1-benzylaminooxalyl-3,3-difluoro-propylcarbamoyl)-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  A designed P1 cysteine mimetic for covalent and non-covalent inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  The difluoromethyl group was designed by computational chemistry methods as a mimetic of the canonical P-1 cysteine thiol for inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease. This modification led to the development of competitive, non-covalent inhibitor 4 (K-i 30 nM) and reversible covalent inhibitors (6, K-i 0.5 nM; and 8 K-i* 10 pM). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00842-3