1-[2,3-dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2,3-dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 5′-hydroxy 3′-methoxyiminothymidine；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyimino-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyiminooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: IICNHIFXKAMYHY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3-dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((2S,3S,5R)-3-(methoxyamino)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-2'，3'-二脱氧核苷的立体选择性合成。

  摘要：

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03474
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2,3-dideoxy-3-(N-methoxyimino)-β-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-2'，3'-二脱氧核苷的立体选择性合成。

  摘要：

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03474

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 3′-Hydroxyamino- and 3′-Methoxyamino-2′,3′-Dideoxynucleosides
  作者：Sritama Bose、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03474

  日期：2019.11.15

  existing strategies toward 3'-hypernucleophilic amine systems do not readily deliver deoxyribo-configured products. We report diastereoselective syntheses of deoxyribo- and deoxyxylo-configured 3'-hydroxyamino- and 3'-methoxyamino-nucelosides from 3'-imine intermediates. The presence or absence of the 5'-hydroxyl-group protection dictates facial selectivity via inter- or intramolecular delivery of hydride

  氨基核苷被用作药物和生物缀合物化学中的关键基序。但是，现有的针对3'-超亲核胺系统的策略不能轻易提供脱氧核糖构型的产品。我们报告了从3'-亚胺中间体的脱氧核糖和脱氧木糖配置的3'-羟基氨基-和3'-甲氧基氨基-noselosides的非对映选择性合成。5'-羟基保护基的存在与否决定了从BH3（硼烷）中氢化物的分子间或分子内递送对面部的选择性。保护基的筛选使人们能够获得一种以前未知的3'-甲氧基氨基-脱氧鸟苷衍生物。