(+)-(2S,3aR,8aS)-3a-allyl-1,2-bismethoxycarbonyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3aR,8aS)-3a-allyl-1,2-bismethoxycarbonyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: dimethyl 4-(benzenesulfonyl)-8b-prop-2-enyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 456.519
• InChiKey: CEXFEIWQCNJDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3aR,8aS)-3a-allyl-1,2-bismethoxycarbonyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 2-(perfluorooctyl)ethyl methyl sulfide*BH₃ 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(+)-(2S,3aR,8aS)-3a-(3-hydroxypropyl)-1,2-bismethoxycarbonyl-8-phenylsulfonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  氟二甲基硫醚：一种方便，无味，可回收的硼烷载体。

  摘要：

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026957j