2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline | 153365-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dione
• CAS: 153365-14-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: OMZLSNCPNSHOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,9-二氯-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  走向变构受体 ???? Resorcinarene-Functionalized 2,2â??²-Bipyridines 及其金属配合物的合成

  摘要：

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900642
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-氯和2,9-二氯-1,10-菲咯啉的简便酸性水解和置换反应

  摘要：

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450435
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-dimethyl-1,5-naphthyridine 在 Cp(*)Ir(H)4 、 2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline 、 氢气 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2S,6S,9R,10R)-2,6-dimethyl-1,5-diaza-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous Perdehydrogenation and Perhydrogenation of Fused Bicyclic N-Heterocycles Catalyzed by Iridium Complexes Bearing a Functional Bipyridonate Ligand

  摘要：

  Homogeneous perdehydrogenation of saturated bicyclic 2,6-dimethyldecahydro-1,5-naphthyridine and perhydrogenation of aromatic 2,6-dimethyl-1,5-naphthyridine with release and uptake of five molecules of H-2 are efficiently achieved by iridium complexes bearing a functional bipyridonate ligand. Successive perhydrogenation and perdehydrogenation of 2,6-dimethyl-1,5-naphthryridine using a single iridium complex also proceed with the reversible inter-conversion of the catalytic species, depending on the presence or absence of H-2.

  DOI：

  10.1021/ja5001888

文献信息

• Cooperative Catalysis by Iridium Complexes with a Bipyridonate Ligand: Versatile Dehydrogenative Oxidation of Alcohols and Reversible Dehydrogenation-Hydrogenation between 2-Propanol and Acetone
  作者：Ryoko Kawahara、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201206987

  日期：2012.12.14

  into reverse: An efficient and versatile catalytic system for the dehydrogenative oxidation of alcohols under extremely mild conditions has been developed using a Cp*Ir complex with bipyridonate ligand as catalyst (see scheme, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl). Reversible and repetitive transformation between 2‐propanol and acetone by catalytic dehydrogenation–hydrogenation is also achieved.

  反过来：已经开发了一种高效且通用的催化系统，用于在极其温和的条件下进行醇的脱氢氧化反应，使用带有联吡啶鎓配体的Cp * Ir配合物作为催化剂（参见方案，Cp * =五甲基环戊二烯基）。还可以通过催化脱氢-加氢实现2-丙醇和丙酮之间的可逆和重复转化。
• 脱水素用触媒、該触媒を用いたカルボニル化合物および水素の製造方法
  申请人：関東化学株式会社

  公开号：JP2015083544A

  公开（公告）日：2015-04-30

  【課題】新規な脱水素反応用触媒、および、該触媒を用いて、アルコール類からケトン、アルデヒド、およびカルボン酸を高効率に製造できる方法およびアルコール、ギ酸またはギ酸塩から水素を効率良く製造する方法の提供。【解決手段】式（１）、（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいベンゼン、または置換基を有していてもよいシクロペンタジエニル基であり、Ｍは、ルテニウム、ロジウムまたはイリジウムを表す。）例えば、化合物１，２に示される有機金属化合物を含む触媒。【選択図】なし

  新型脱水素反应催化剂，以及使用该催化剂，从醇类制备酮，醛和羧酸的高效方法，以及从醇，甲酸或甲酸盐高效制备氢的方法的提供。采用式（1）中，其中Ar代表可具有取代基的苯或可具有取代基的环戊二烯基，M代表钌、铑或铱。例如，包括有机金属化合物的催化剂，如化合物1，2所示。
• DEHYDROGENATION CATALYST, AND CARBONYL COMPOUND AND HYDROGEN PRODUCTION METHOD USING SAID CATALYST
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20160297844A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Objects of the present invention are to provide a novel dehydrogenation reaction catalyst, to provide a method that can produce a ketone, an aldehyde, and a carboxylic acid with high efficiency from an alcohol, and to provide a method for efficiently producing hydrogen from an alcohol, formic acid, or a formate, and they are accomplished by a catalyst containing an organometallic compound of Formula (1).

  本发明的目的是提供一种新颖的脱氢反应催化剂，提供一种能够高效地从醇中产生酮、醛和羧酸的方法，以及提供一种从醇、甲酸或甲酸盐高效产生氢气的方法，这些目的通过含有化合物Formula (1)的有机金属催化剂实现。
• Chemoselective oxidant-free dehydrogenation of alcohols in lignin using Cp*Ir catalysts
  作者：Rui Zhu、Bing Wang、Minshu Cui、Jin Deng、Xinglong Li、Yingbo Ma、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5gc02347e

  日期：——

  Hydrogen gas was captured from native lignin using the catalyst Cp*Ir and the dehydrogenative lignin could be further degraded with the help of Zn & NH4Cl through a two-step one pot process.

  使用催化剂Cp * Ir从天然木质素中捕获氢气，脱氢木质素可借助Zn＆NH 4 Cl通过两步一锅法进一步降解。
• Nucleic acid bulge-detecting agent
  申请人：Academia Sinica, a Taiwan corporation

  公开号：US20020095029A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  This invention relates to a metal complex of formula (I). The metal complex is capable of cleaving a bulge-containing nucleic acid at the bulge site with high specificity.

  本发明涉及一种式（I）的金属络合物。该金属络合物能够以高度特异性在突起部位裂解含突起的核酸。