5F-3'-dUTP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5F-3'-dUTP
• 英文别名: 5-Fluoro-3'-deoxyuridine-5'triphosphate；[[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[[(2S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₄FN₂O₁₄P₃
• 分子量: 486.135
• InChiKey: QMKFPBSXXIHGKY-CVTKMRTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-p-chlorobenzoyl-5-fluoro-3'-deoxyuridine 在 磷酸三乙酯 、 sodium methylate 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 反应 56.5h， 生成 5F-3'-dUTP
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。XXXV。5-氟嘧啶核苷和3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及相关化合物的核苷酸的合成和生物学评估。

  摘要：

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2005

文献信息

• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• Method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20040248844A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Synthetic Nucleosides and Nucleotides. XXXV. Synthesis and Biological Evaluations of 5-Fluoropyrimidine Nucleosides and Nucleotides of 3-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranose and Related Compounds.
  作者：Mineo SANEYOSHI、Mizue KOHSAKA-ICHIKAWA、Akiko YAHATA、Shigeru KIMURA、Shunji IZUTA、Toyofumi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.43.2005

  日期：——

  further phosphorylated to the 5'-triphosphates by the phosphoroimidazolidate method. The nucleosides (5a-d) were examined for growth-inhibitory effects on mouse leukemic L5178Y cells, and their IC50 values (microgram/ml) were 1.8, 33, 6.5, and 18, respectively. On the other hand, the antiviral activities of these compounds on a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), were moderate (IC50

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d