2,6-dichloro-3-(α-D/L-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-(α-D/L-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(2,6-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4R)-2-(2,6-dichloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 289.118
• InChiKey: RJHCFGVAYGDWCW-DRTBCBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 三苯胂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-3-(α-D/L-erythrofuranosyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,6-二氯-3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶和2,3-二氢呋喃的偶联反应作为新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶C-核苷的方法

  摘要：

  钯用于2,6-二氯-3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶（2）与2,3-二氢呋喃（3）的交叉偶联。偶联条件的优化专门给出了（+/-）-2,6-dichloro-3-（2'，5'-dihydrofuran-2'-yl）咪唑并[1,2- a ]吡啶（4）屈服。使用催化量的四氧化将化合物4二羟基化，得到赤呋喃糖基C-核苷衍生物6和7。这是C-核苷衍生物的首次报道，该C-核苷衍生物含有连接至咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环的C3位的糖部分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01375-5

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Novel Erythrofuranosyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine C-Nucleosides Constructed via Palladium Coupling of Iodoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Dihydrofuran
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John D. Williams、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm020339r

  日期：2003.4.1

  glycosidic linkage in TCRB prompted us to synthesize the structurally similar imidazo[1,2-a]pyridine erythrofuranosyl C-nucleosides. As an approach to the synthesis of polychlorinated imidazo[1,2-a]pyridine C-3-erythrofuranosides, a palladium-based methodology for coupling 2,3-dihydrofuran with chlorinated 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines was developed and optimized to give 80-90% yields of 2,6-dichloro- and

  2,5,6-三氯-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和某些类似物已显示出对人巨细胞病毒的显着活性。TCRB中糖苷键的代谢不稳定，促使我们合成了结构相似的咪唑并[1,2-a]吡啶-呋喃呋喃糖基C-核苷。作为合成多氯咪唑并[1,2-a]吡啶C-3-赤呋喃糖苷的一种方法，开发了一种基于钯的方法，将2,3-二氢呋喃与氯化的3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶偶合。并进行了优化，以得到80-90％的2,6-二氯-和2,6,7-三氯-3-（2,3-二脱氧-2,3-二氢化-d / l-异呋喃呋喃糖基）咪唑[1， 2-α] p吡啶。用二氧化或AD-mixα对这些双脱氢衍生物进行二羟基化反应，得到了呋喃呋喃糖基C-核苷的混合物，先用标准方法分离，然后再进行手性色谱分离。筛选抗HCMV和HSV-1活性时，证明2,6,7-三氯-3-（赤呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-a]吡啶的α-d异构体是该系列中最活跃
• Palladium catalyzed coupling of 2,6-Dichloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine and 2,3-dihydrofuran as an approach to novel imidazo[1,2-a]pyridine C-nucleosides
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01375-5

  日期：1996.8

  Palladium was used for a cross coupling of 2,6-dichloro-3-iodoimidazo[1,2-a]pyridine (2) to 2,3-dihydrofuran (3). Optimization of the coupling conditions have given exclusively (+/−)-2,6-dichloro-3-(2′,5′-dihydrofuran-2′-yl)imidazo[1,2-a]pyridine (4) in high yield. Compound 4 was dihydroxylated using a catalytic amount of osmium tetroxide to give the erythrofuranosyl C-nucleoside derivatives 6 and

  钯用于2,6-二氯-3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶（2）与2,3-二氢呋喃（3）的交叉偶联。偶联条件的优化专门给出了（+/-）-2,6-dichloro-3-（2'，5'-dihydrofuran-2'-yl）咪唑并[1,2- a ]吡啶（4）屈服。使用催化量的四氧化将化合物4二羟基化，得到赤呋喃糖基C-核苷衍生物6和7。这是C-核苷衍生物的首次报道，该C-核苷衍生物含有连接至咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环的C3位的糖部分。