(1R,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol | 183507-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-diphenylphosphoryl-1-(furan-2-yl)-4-phenylmethoxyoctan-1-ol
• CAS: 183507-76-8
• 化学式: C₃₁H₃₅O₄P
• 分子量: 502.59
• InChiKey: UREVSMAIUAPCMB-SQDLTUCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R,8R)-6-diphenylphosphoryl-8-phenylmethoxydodecane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl diols by E-selective Horner-Wittig elimination: Formal synthesis of any isomer (RR, RS, SR or SS) bearing 1,5-related stereogenic centres across an E double bond

  摘要：

  Oxidation of diastereomerically pure diphenylphosphinoyl furans [e.g. 4-benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl 1-(2'-furyl) octan-1-ol] with m-CPBA, followed by reduction with sodium borohydride, gives triols with four stereochemically controlled stereogenic centres. (E)-Selective Horner-Wittig elimination removes the middle two stereogenic centres to yield diols with 1,5-related stereogenic centres across a trans double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10859-0
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化膦的立体选择性分子间酰化反应中的手性氧化膦和手性酯

  摘要：

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01612-7

文献信息

• 1,3-Stereocontrol with phosphine oxides: asymmetric synthesis of all four diastereoisomers of a γ′-benzyloxy β-hydroxy phosphine oxide
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a903370j

  日期：——

  structure of lithiated phosphine oxides. We have developed complementary methods for the asymmetric synthesis of all four diastereomeric β-hydroxy phosphine oxides 4-benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol and our approach constitutes a formal synthesis of all eight possible stereoisomers. A series of similar β-hydroxy phosphine oxides were eliminated to give optically active homoallylic

  本文介绍了具有γ'立体中心的旋光性氧化膦[例如，（R）-1-二苯基膦酰基庚基-3-基苄基醚]可被锂化并与醛和酯反应。反应表现出中等水平的1,3不对称诱导，并提出了模型来解释根据构型不稳定性和锂化膦氧化物的已知结构观察到的立体选择性。我们已经开发了互补的方法来不对称合成所有四种非对映体的β-羟基膦氧化物4-苄氧基-2-二苯基膦酰基-1-（2-呋喃基）辛-1-醇，我们的方法构成了所有八种可能的立体异构体的正式合成。消除了一系列相似的β-羟基膦氧化物，得到了光学活性的均烯丙基醇衍生物。
• Chiral phosphine oxides and chiral esters in stereoselective intermolecular acylation reactions of phosphine oxides
  作者：David Cavalla、Catherine Guéguen、Adam Nelson、Peter O'Brien、Matthew G Russell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01612-7

  日期：1996.10

  Single diastereomers of β-keto phosphine oxides have been generated from intermolecular acylation of phosphine oxides using either chiral esters or chiral phoshine oxides. In most cases, reduction of the ketone products was not affected by the presence of extra chiral centres. Some mechanistic points of interest in the acylation reactions are discussed.

  β-酮膦氧化物的单一非对映异构体是通过使用手性酯或手性膦氧化物通过膦氧化物的分子间酰化而产生的。在大多数情况下，多余的手性中心不会影响酮产品的还原。讨论了酰化​​反应中的一些机制。
• Alkenyl diols by E-selective Horner-Wittig elimination: Formal synthesis of any isomer (RR, RS, SR or SS) bearing 1,5-related stereogenic centres across an E double bond
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10859-0

  日期：1998.3

  Oxidation of diastereomerically pure diphenylphosphinoyl furans [e.g. 4-benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl 1-(2'-furyl) octan-1-ol] with m-CPBA, followed by reduction with sodium borohydride, gives triols with four stereochemically controlled stereogenic centres. (E)-Selective Horner-Wittig elimination removes the middle two stereogenic centres to yield diols with 1,5-related stereogenic centres across a trans double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.