N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]-2,6-dimethyl-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]-2,6-dimethyl-benzamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]-2,6-dimethylbenzamide
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 538.708
• InChiKey: FCVHJSOIGHFBFJ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲酸 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]-2,6-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Model System for High-Throughput Screening of Novel Human Immunodeficiency Virus Protease Inhibitors in Escherichia coli

  摘要：

  摘要 在抗击艾滋病的过程中，迫切需要新型人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂来解决耐药性问题。为了促进 HIV 蛋白酶抑制剂的先导发现，我们开发了一种安全、方便且经济有效的 基于大肠杆菌 -检测系统。这种 大肠杆菌 -基于大肠杆菌的这一系统包括共同表达作为 HIV 蛋白酶底物的工程化 β-半乳糖苷酶和由转框区和蛋白酶结构域组成的 HIV 蛋白酶前体。艾滋病毒蛋白酶前体的自动处理会释放出成熟的艾滋病毒蛋白酶。随后，HIV蛋白酶会裂解β-半乳糖苷酶，导致β-半乳糖苷酶活性丧失，这可在高通量筛选中检测到。利用食品与药物管理局批准的艾滋病毒蛋白酶抑制剂，该 大肠杆菌 -系统被验证为一种替代筛选系统，可用于鉴定不仅对 HIV 蛋白酶具有抑制活性，而且具有溶解性和渗透性的体内活性抑制剂。大肠杆菌 大肠杆菌 -通过与过渡态类似物核心进行酰胺化反应制备的化合物库中鉴定出一种新型 HIV 蛋白酶抑制剂，证明了基于大肠杆菌的系统的实用性。一种以安非那韦为磺酰胺核心的新型抑制剂 E2 与体外酶测定和体内 大肠杆菌 -系统有很好的相关性。该系统还可用于生成耐药性图谱，从而建议使用艾滋病毒蛋白酶抑制剂治疗耐药艾滋病毒菌株。这种简单而高效的 大肠杆菌 系统不仅是高通量鉴定针对 HIV 蛋白酶的新药的筛选平台，还可用于所有其他类别的蛋白酶。

  DOI：

  10.1128/aac.48.7.2437-2447.2004

文献信息

• Self-emulsifying drug delivery system
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040048934A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Oral pharmaceutical formulation which improves the bioavailability of pharmaceuticals which are substantially water and oil insoluble is disclosed. In addition to the pharmaceutical, the formulation includes an emulsifier, an oil and an solubilizer. Alternatively, the formulation includes an aqueous solution of solubilizer.

  本发明揭示了一种口服制剂，可提高主要为水和油不溶性的药物的生物利用度。除了药物外，该制剂还包括乳化剂、油和溶剂。或者，该制剂包括溶剂水溶液。
• Alpha- and beta-amino acid hydroxyethylamino sulfonamides useful as retroviral protease inhibitors
  申请人：Vazquez L. Michael

  公开号：US20070078173A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  α- and β-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  α-和β-氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• ALPHA- AND BETA-AMINO ACID HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vazquez Michael L.

  公开号：US20090023664A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  α- and β-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  α-和β-氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物是有效的逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• SELF-EMULSIFYING DRUG DELIVERY SYSTEM
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0769936A1

  公开（公告）日：1997-05-02
• US7226932B2
  申请人：——

  公开号：US7226932B2

  公开（公告）日：2007-06-05