sarcosine hydroxamic acid | 119280-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sarcosine hydroxamic acid
• 英文别名: Sarcosin-hydroxamsaeure；Acetamide, N-hydroxy-2-(methylamino)-；N-hydroxy-2-(methylamino)acetamide
• CAS: 119280-41-0
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: RADJGGDAWUGNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium molybdate 、 sarcosine hydroxamic acid 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxygen versus nitrogen co-ordination in complexes of MoVI and hydroxamate derivatives of α-amino acids: equilibrium, structural and theoretical studies †

  摘要：

  平衡和光谱研究表明，MoVI（MoO42â）与δ-氨基羟肟酸（甘氨酸、肌氨酸、δ-丙氨酸羟肟酸、Glyha、Sarha 和 δ-Alaha）在酸性 pH 值范围内发生反应，生成涉及 O,O 配位的物种，而随着 pH 值的升高，则形成涉及 N,N 配位的物种。MoO2(Glyha)2] 的晶体结构证实了 O,O 配位异构体的形成。对[MoO2(Glyha)2]和[MoO2(Sarha)2]的 O，O 和 N，N 异构体进行的理论研究表明，前者更为稳定，但这两种异构体的计算能量相对接近，这与溶液研究结果一致。组氨酸羟肟酸（Hisha）在酸性 pH 值范围内形成 O,O 异构体，但随着 pH 值的升高会形成两种新的异构体，一种含有质子化的氨基氮，并通过两个羟肟酸氧原子和咪唑 N 以三叉方式配位，而另一种可能含有质子化的咪唑 N，并通过氨基和羟肟酸硝基配位。

  DOI：

  10.1039/a902572c
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸乙酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sarcosine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Harmon,R.E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity and mechanism of α-nucleophile scaffolds as catalytic organophosphate scavengers
  作者：Pamela T. Wong、Somnath Bhattacharjee、Jayme Cannon、Shengzhuang Tang、Kelly Yang、Sierra Bowden、Victoria Varnau、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1039/c9ob00503j

  日期：——

  Design and in vitro validation of polar α-nucleophile scaffolds that offer potent catalytic reactivity and practical utility for organophosphate decontamination.

  设计和体外验证极性α-亲核试剂支架，提供强大的催化活性和实际用于有机磷去污的效用。
• The spectrochemical properties of bis(amino hydroxamato)copper(II) complexes
  作者：Krzysztof Kurzak、Barbara Kurzak

  DOI：10.1016/0584-8539(90)80267-3

  日期：1990.1
• Solution properties of Cu(II)-sarcosinehydroxamic acid
  作者：Barbara Kurzak、Julia Jezierska

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88866-0

  日期：1988.12
• Harmon,R.E. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 439 - 442
  作者：Harmon,R.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen versus nitrogen co-ordination in complexes of MoVI and hydroxamate derivatives of α-amino acids: equilibrium, structural and theoretical studies †
  作者：Etelka Farkas、Hajnalka Csóka、Gareth Bell、David A. Brown、Laurence P. Cuffe、Noel J. Fitzpatrick、William K. Glass、William Errington、Terence J. Kemp

  DOI：10.1039/a902572c

  日期：——

  Equilibrium and spectroscopic studies showed that MoVI (MoO42–) reacts with α-aminohydroxamic acids (glycine-, sarcosine-, α-alanine-hydroxamic acids, Glyha, Sarha and α-Alaha) in the acidic pH range to give species involving O,O co-ordination whereas, as the pH is raised, species involving N,N co-ordination are formed. The crystal structure of [MoO2(Glyha)2] confirmed formation of an O,O co-ordination isomer. Theoretical studies of the O,O and N,N isomers of [MoO2(Glyha)2] and [MoO2(Sarha)2] showed the former to be the more stable but the relative closeness of the calculated energies of the isomers is in accord with the solution studies. Histidine hydroxamic acid (Hisha) forms O,O isomers in the acidic pH range but as the pH is raised forms two new isomers, one containing the amino nitrogen protonated and co-ordinated in a tridentate manner using the two hydroxamate oxygen atoms and the imidazole N while the other probably contains protonated imidazole N and is co-ordinated via the amino and hydroxamate nitrogens.

  平衡和光谱研究表明，MoVI（MoO42â）与δ-氨基羟肟酸（甘氨酸、肌氨酸、δ-丙氨酸羟肟酸、Glyha、Sarha 和 δ-Alaha）在酸性 pH 值范围内发生反应，生成涉及 O,O 配位的物种，而随着 pH 值的升高，则形成涉及 N,N 配位的物种。MoO2(Glyha)2] 的晶体结构证实了 O,O 配位异构体的形成。对[MoO2(Glyha)2]和[MoO2(Sarha)2]的 O，O 和 N，N 异构体进行的理论研究表明，前者更为稳定，但这两种异构体的计算能量相对接近，这与溶液研究结果一致。组氨酸羟肟酸（Hisha）在酸性 pH 值范围内形成 O,O 异构体，但随着 pH 值的升高会形成两种新的异构体，一种含有质子化的氨基氮，并通过两个羟肟酸氧原子和咪唑 N 以三叉方式配位，而另一种可能含有质子化的咪唑 N，并通过氨基和羟肟酸硝基配位。