(2S)-2-amino-N-[(1S)-1-[[(1S)-2-[[(1R)-1-[[[(2R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl]amino]-3-oxo-propyl]disulfanyl]methyl]-2-[[(1S)-2-amino-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(2-naphthylmethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-4-guanidino-butyl]-5-guanidino-pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[(1S)-1-[[(1S)-2-[[(1R)-1-[[[(2R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl]amino]-3-oxo-propyl]disulfanyl]methyl]-2-[[(1S)-2-amino-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(2-naphthylmethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-4-guanidino-butyl]-5-guanidino-pentanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-3-[[(2R)-2-amino-3-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• 化学式: C₄₆H₇₀N₁₈O₈S₂
• 分子量: 1067.31
• InChiKey: IAPOGUNYYCTRIX-QJCLFNHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  548
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-5-guanidino-pentanoic acid amide 、 (S)-2-Amino-5-guanidino-pentanoic acid ((S)-1-{(S)-1-[(R)-1-[(S)-1-carbamoyl-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethylcarbamoyl]-2-(pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-naphthalen-2-yl-ethylcarbamoyl}-4-guanidino-butyl)-amide 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以13 mg的产率得到(2S)-2-amino-N-[(1S)-1-[[(1S)-2-[[(1R)-1-[[[(2R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carbamoyl-4-guanidino-butyl]amino]-3-oxo-propyl]disulfanyl]methyl]-2-[[(1S)-2-amino-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-ethyl]amino]-2-oxo-ethyl]amino]-1-(2-naphthylmethyl)-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-4-guanidino-butyl]-5-guanidino-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  对特定CXCR4抑制剂T140的3位L-3-（2-萘基）丙氨酸的至关重要性的认证，导致了其小型化研究的探索性成果。

  摘要：

  我们以前已经发现，一个14个氨基酸的残基肽T140通过与趋化因子受体CXCR4特异性结合，抑制了T细胞嗜性HIV-1（X4-HIV-1）对靶细胞的感染。在这里，在T140中第3位的L-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）残基对于高抗HIV活性和对由基质细胞衍生因子（SDF）诱导的Ca（2+）动员的抑制活性的重要性）-1α通过CXCR4的刺激最初已通过几种类似物的合成和生物学评估表明，其中Nal（3）被各种芳香族氨基酸取代。接下来，从改组这些残基的结构-活性关系（SAR）研究中，已证明N末端3个残基的顺序（Arg（1）-Arg（2）-Nal（3））很重要。根据这些结果，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00419-9

文献信息

• Certification of the Critical Importance of l-3-(2-Naphthyl)alanine at Position 3 of a Specific CXCR4 Inhibitor, T140, Leads to an Exploratory Performance of Its Downsizing Study
  作者：Hirokazu Tamamura、Akane Omagari、Kenichi Hiramatsu、Shinya Oishi、Hiromu Habashita、Taisei Kanamoto、Kazuyo Gotoh、Naoki Yamamoto、Hideki Nakashima、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00419-9

  日期：2002.5

  Nal(3) is substituted by diverse aromatic amino acids. Next, the order of the N-terminal 3 residues (Arg(1)-Arg(2)-Nal(3)) has been proved to be important from the structure--activity relationship (SAR) study shuffling these residues. Based on these results, we have found 10-residue peptides possessing modest anti-HIV activity by systematic antiviral evaluation of a series of synthetic, shortened analogues

  我们以前已经发现，一个14个氨基酸的残基肽T140通过与趋化因子受体CXCR4特异性结合，抑制了T细胞嗜性HIV-1（X4-HIV-1）对靶细胞的感染。在这里，在T140中第3位的L-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）残基对于高抗HIV活性和对由基质细胞衍生因子（SDF）诱导的Ca（2+）动员的抑制活性的重要性）-1α通过CXCR4的刺激最初已通过几种类似物的合成和生物学评估表明，其中Nal（3）被各种芳香族氨基酸取代。接下来，从改组这些残基的结构-活性关系（SAR）研究中，已证明N末端3个残基的顺序（Arg（1）-Arg（2）-Nal（3））很重要。根据这些结果，