(6R)-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydropyran-2-one | 1071913-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (6R)-{(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydropyran-2-one；(2R)-2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]butyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1071913-38-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 490.831
• InChiKey: XZZJCYHGUMXIKT-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydropyran-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到dodoneine
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]oct-1-en-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(6R)-{(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩大试剂范围的合理改进的手性布朗斯台德酸催化醛的对映选择性烯丙基硼化

  摘要：

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo900553f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring 2-Pyranone Dodoneine
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.200800389

  日期：2008.8

  The first total synthesis of the naturally occurring dihydropyranone dodoneine is reported. Asymmetric allylation reactions were used for the stereoselective generation of the two stereogenic centers. The pyranone ring was created by ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  报道了天然存在的二氢吡喃酮多酮碱的首次全合成。不对称烯丙基化反应用于两个立体中心的立体选择性生成。吡喃酮环是通过闭环复分解产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rationally Improved Chiral Brønsted Acid for Catalytic Enantioselective Allylboration of Aldehydes with an Expanded Reagent Scope
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo900553f

  日期：2009.6.5

  diol·SnCl4 complex as chiral protic acid catalyst, which provides unprecedented levels of enantioselectivity in the catalytic allylation, methallylation, crotylation, and 2-bromoallylation of aliphatic aldehydes. The new diol, p-F-Vivol (4b), enables a more active diol·SnCl4 catalyst that can compete more effectively with the background uncatalyzed allylboration. The usefulness of this optimized catalytic

  有机合成中最有用的反应之一是将烯丙基金属试剂立体控制地添加到羰基化合物中，使人们能够获得与大量生物活性天然物中存在的乙酸酯，丙酸酯和其他含氧官能团有关的对映异构体富集的均烯丙基醇。产品和药品。在寻找理想的羰基烯丙基化方法时，催化对映选择性烯丙基硼化具有许多优点，例如使用稳定且无毒的频哪醇烯丙基硼酸酯进行高化学，非对映和对映控制。本文报道了一种合理改进的二醇·SnCl 4作为手性质子酸催化剂的络合物，在脂肪族醛的催化烯丙基化，甲基化，丁烯化和2-溴烯丙基化中提供了前所未有的对映选择性。新的二醇pF-Vivol（4b）使活性更高的二醇·SnCl 4催化剂可以更有效地与背景未催化的烯丙基硼竞争。有效合成天然存在的吡喃酮（+）-十二烷酮和制备生物学上重要的外亚甲基-γ-内酯证明了这种优化的催化烯丙基硼化方法的有用性。