N-(1,1,2-trimethyl-2-propenylpentafluorophenyl)hydroxylamine | 30287-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: N-(1,1,2-trimethyl-2-propenylpentafluorophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,3-Dimethylbut-3-en-2-yl-pentafluorphenylhydroxylamin；N-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)hydroxylamine
• CAS: 30287-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₅NO
• 分子量: 281.225
• InChiKey: FMBHQYGAAVHAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1,2-trimethyl-2-propenylpentafluorophenyl)hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 N-Pentafluorophenyl-N-(1,1,2-trimethyl-propyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of aryl nitrenes to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 五氟亚硝基苯 生成 N-(1,1,2-trimethyl-2-propenylpentafluorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of the nitroso group with olefins. Mechanisms of the ene reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a044

文献信息

• Intramolecular and Intermolecular Kinetic Isotope Effects (KIE) in the Nitrosoarene Ene Reaction:  Experimental Evidence for Reversible Intermediate Formation
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/jo0266240

  日期：2003.3.1

  The intramolecular and intermolecular kinetic isotope effects (KIE) have been determined for the nitrosoarene ene reaction with deuterium-stereolabeled 2,3-dimethyl-2-butenes (TME). trans-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 3.0) and gem-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 4.0) show large intramolecular primary isotope effects. In contrast, the intramolecular competition in cis-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 1.5) and the intermolecular

  已经确定了亚硝基芳烃与氘-立体标记的2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的分子内和分子间动力学同位素效应（KIE）。trans-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 3.0）和gem-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 4.0）显示出较大的分子内一级同位素效应。相反，顺式-TME-d（6）的分子内竞争（k（H）/ k（D）= 1.5）和TME-d（0）/ TME-d（12）对的分子间竞争（k （H）/ k（D）= 1.98）显示的小得多，但在机械上具有显着的动力学同位素效应。就在反应的第一步中可逆地形成三元环中间体，即氮丙啶N-氧化物或类似的不对称极化双自由基而言，后一个事实是合理的。
• SEYMOUR, C. A.;GREENE, F. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5226-5227
  作者：SEYMOUR, C. A.、GREENE, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITSCH R. A.; CHALLAND S. R.; YAMADA Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 11, 1541-1547
  作者：ABRAMOVITSCH R. A.、 CHALLAND S. R.、 YAMADA Y.

  DOI：——

  日期：——