ethyl 2,3-dipropylcyclopropanecarboxylate | 882-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dipropylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-2,3-di-n-propyl-cyclopropan；2,3-Dipropyl-cyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2,3-dipropylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 882-02-0；7180-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OJATZMBTUPIRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 反-4-辛烯 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₈H₄₁AuClN₂OP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,3-dipropylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有ADAP配体的金配合物：疏松度对催化碳转移反应的影响（ADAP =烷氧基二氨基膦）

  摘要：

  已经通过一锅简单方案合成了组成为AuCl（ADAP）（ADAP =烷氧基二氨基膦）的金（I）配合物家族，其中在与Au（I）源反应之前就地制备了ADAP配体。结构数据表明，这些ADAP配体具有优于膦或亚磷酸酯配体的反式作用。在AuCl（L）络合物的情况下，对掩埋体积（％V Bur）的评估表明，其位阻高于几种NHC，PR 3和P（OR 3）配体。这些络合物促进卡宾基团从重氮乙酸乙酯转移到烯烃和烷烃的催化转移。对于苯乙烯，C sp 2-H键和C═C键已被官能化，相对比例取决于所用催化剂，并且与％V Bur值密切相关。可用数据表明这些化合物显示出非常相似的电子性质，但空间性质不同，该变量可通过简单地替换合成中所用的起始醇来修饰ADAP配体上的烷氧基而容易地控制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00343

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Gold Complexes with ADAP Ligands: Effect of Bulkiness in Catalytic Carbene Transfer Reactions (ADAP = Alkoxydiaminophosphine)
  作者：Juan Diego Pizarro、Francisco Molina、Manuel R. Fructos、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00343

  日期：2020.7.13

  indicates a steric hindrance higher than those of several NHC, PR3, and P(OR3) ligands, in the context of AuCl(L) complexes. These complexes promote the catalytic transfer of a carbene group from ethyl diazoacetate to alkenes and alkanes. In the case of styrene, both the Csp2–H bonds and the C═C bond are functionalized, the relative ratio depending on the catalyst employed and correlating well with the %VBur

  已经通过一锅简单方案合成了组成为AuCl（ADAP）（ADAP =烷氧基二氨基膦）的金（I）配合物家族，其中在与Au（I）源反应之前就地制备了ADAP配体。结构数据表明，这些ADAP配体具有优于膦或亚磷酸酯配体的反式作用。在AuCl（L）络合物的情况下，对掩埋体积（％V Bur）的评估表明，其位阻高于几种NHC，PR 3和P（OR 3）配体。这些络合物促进卡宾基团从重氮乙酸乙酯转移到烯烃和烷烃的催化转移。对于苯乙烯，C sp 2-H键和C═C键已被官能化，相对比例取决于所用催化剂，并且与％V Bur值密切相关。可用数据表明这些化合物显示出非常相似的电子性质，但空间性质不同，该变量可通过简单地替换合成中所用的起始醇来修饰ADAP配体上的烷氧基而容易地控制。