erythro-4-Bromo-5-fluorooctane | 130721-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: erythro-4-Bromo-5-fluorooctane
• 英文别名: (4R,5S)-4-bromo-5-fluorooctane
• CAS: 130721-12-9；130876-11-8
• 化学式: C₈H₁₆BrF
• 分子量: 211.117
• InChiKey: CRQVOMWTRUDNOX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-4-Bromo-5-fluorooctane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-4-Fluoro-oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrofluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到erythro-4-Bromo-5-fluorooctane
  参考文献：
  名称：

  邻位溴氟烷烃：其区域选择性形成及其向氟代烯烃的转化

  摘要：

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86762-4

文献信息

• SUGA, HIROAKI;HAMATANI, TAKESHI;GUGGISBERG, YVES;SCHLOSSER, MANFRED, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4255-4260
  作者：SUGA, HIROAKI、HAMATANI, TAKESHI、GUGGISBERG, YVES、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• Vicinal bromofluoroalkanes: their regioselective formation and their conversion to fluoroolefins
  作者：Hiroaki Suga、Takeshi Hamatani、Yves Guggisberg、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86762-4

  日期：——

  The reaction of alkenes with N-bromosuccinimide and triethylamine tris(hydrofluoride) produces vic-bromofluoroalkanes (1) with high yields. As long as the addition to the double bond is sterically unhindered, bromine and fluorine get attached with very high regioselectivity, the latter halogen occupying the more substituted, carbocation stabilizing position. 2-Fluoro-1-alkenes give 1-bromo-2,2-di-fluoroalkanes

  烯烃与N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺三（氟化氢）的反应可高产率地生成vic-溴氟烷烃（1）。只要双键的加成在空间上不受阻碍，溴和氟就会以非常高的区域选择性连接，后者的卤素占据了取代度更高的碳阳离子稳定位置。2-氟-1-链烯烃产生1-溴-2,2-二氟链烷（4）。较重的卤素可被移除由碱促进脱氢氟化，得到氟代烯烃（2，或通过还原与氢化三丁基锡），导致单或difluoroalkanes（例如，5）。