(2S)-2-[[(2S)-2-(tetradecanoylamino)-6-[5-[11-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]pentanoylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-2-(tetradecanoylamino)-6-[5-[11-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]pentanoylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(tetradecanoylamino)-6-[5-[11-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]pentanoylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₆₂H₁₁₅N₁₁O₁₁
• 分子量: 1190.66
• InChiKey: JQWANFDXKJXQKY-FKCTUZENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-2-(tetradecanoylamino)-6-[5-[11-[[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)phenyl]methyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]pentanoylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的bicyclam-GalCer类似物偶联物：合成和体外抗HIV活性。

  摘要：

  已经完成了双药效团抗HIV化合物的合成，该化合物在一个分子中结合了两个配体，即bicyclam AMD3100和GalCer类似物，它们可能会抑制复杂病毒/细胞级联相互作用的多个步骤。“双药” Gal-AMD3100偶联物在所有表达CXCR4的细胞系中EC（50）值从0.25到6.0 microM的T（或X4）嗜性HIV-1复制引起抑制作用，然而，其值约为0.25至6.0 microM。比AMD3100低125倍。关于Gal-AMD3100偶联物的抑制机制，用X4或R5HIV-1菌株和经过基因修饰以表达CD4和CXCR4或CCR5的GHOST细胞进行的实验清楚地表明，偶联物与CXCR4相互作用，而不与CCR5相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.036