(5R)-methanesulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester | 847952-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-methanesulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
• 英文别名: [(5R)-3-(3-fluoro-4-phenylmethoxyphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 847952-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₆S
• 分子量: 395.408
• InChiKey: UDZCVDTULGLQNH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-methanesulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester 在 四丁基碘化铵 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5R)-5-azidomethyl-3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN
  [EN] INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS
  [FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA FABRICATION D'HYBRIDES OXAZOLIDINONE-CHINOLONE

  摘要：

  本发明描述了用于一种新型且高效合成化合物的中间体（ZP），其中喹诺酮和恶唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接子相互连接。

  公开号：

  WO2005023801A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-(4-benzyloxy-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(5R)-methanesulfonic acid 3-(4-benzyloxy-3-fluoro-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] ZWISCHENPRODUKTE FÜR DIE HERSTELLUNG VON OXAZOLIDINON-CHINOLON HYBRIDEN
  [EN] INTERMEDIATE PRODUCTS FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS
  [FR] PRODUITS INTERMEDIAIRES DESTINES A LA FABRICATION D'HYBRIDES OXAZOLIDINONE-CHINOLONE

  摘要：

  本发明描述了用于一种新型且高效合成化合物的中间体（ZP），其中喹诺酮和恶唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接子相互连接。

  公开号：

  WO2005023801A1

文献信息

• Novel Antibacterial Compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20100222302A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R 1 is CH 2 NHCOR 5 , heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R 2 is H, OH, OSO 3 H, OPO 3 H 2 , OCH 2 OPO 3 H 2 , OCOCH 2 CH 2 COOH, OCOR 6 ; R 3 is H or halogen; R 4 is (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cycloalkyl; R 5 is alkyl or haloalkyl; and R 6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。
• Intermediate products for producing oxazolidinone-quinolone hybrids
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070004769A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention describes intermediates (ZP) for a novel and efficient synthesis of compounds in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are linked to one another by way of a chemically stable linker.

  本发明描述了一种中间体（ZP），用于一种新颖有效的化合物合成方法，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过化学稳定的连接剂相互连接。
• Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20070155714A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to the use of compounds, in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are chemically linked together through a linker that is stable under physiological conditions, for the treatment of anthrax and other infections.

  本发明涉及使用化合物，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过在生理条件下稳定的链接剂进行化学连接，用于治疗炭疽病和其他感染。
• Oxazolidinone-Quinolone Hybrid Antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20080027040A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及式（I）的化合物，其是有用的抗微生物剂，对多种多药耐药菌有有效作用：
• OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRID ANTIBIOTICS
  申请人：Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie

  公开号：US20130296275A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是有用的抗微生物剂，并对多种多药耐药细菌有效。