2-(4-methoxyphenyl)imino-N-methylacetamide | 1205585-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)imino-N-methylacetamide
• CAS: 1205585-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: BCFKBTZLBFTCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)imino-N-methylacetamide 、 2-萘硼酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-(4-methoxyanilino)-N-methyl-2-naphthalen-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基酰胺获得具有芳基硼酸的α-功能化甘氨酸衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于亚氨基酰胺与芳基硼酸的 α-芳基化。针对该芳基化反应检查了不同的底物。对于N-苯基亚氨基酰胺的α-芳基化，由于苯基的吸电子特性，酰胺与亚胺醇之间的互变异构化更加困难。因此，观察到低反应速率和低转化率。这种现象支持我们之前提出的α-氨基酸衍生物芳基化机制。同时，该方法为α-功能化甘氨酸衍生物的合成提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218266
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)-N-甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)imino-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物的氧化α-烯丙基化

  摘要：

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588158

文献信息

• Phosphorylation of Glycine Derivatives <i>via</i> Copper(I)-Catalyzed C<i>sp</i> ³ −H Bond Functionalization
  作者：Huizhen Zhi、Sosthene Pierre-Marie Ung、Yun Liu、Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201600539

  日期：2016.7.28

  copper‐catalyzed phosphorylation of glycine derivatives under air and at room temperature. The present cross‐dehydrogenative coupling allows various methoxyphenyl‐protected glycine derivatives to be phosphorylated using diverse alkyl and aryl phosphites through an oxidative coupling between Csp3−H and P−H bonds catalyzed by copper iodide. This method provides a new synthetic tool to obtain biologically active

  已经开发了一种简单有效的单锅法，用于在空气和室温下铜催化的甘氨酸衍生物的磷酸化。目前的交叉脱氢偶联反应使各种甲氧基苯基保护的甘氨酸衍生物能够通过碘化铜催化的C sp 3 -H和PH键之间的氧化偶联反应，使用亚磷酸烷基酯和芳基亚磷酸酯进行磷酸化。该方法为获得具有生物活性的α-氨基膦酸酯提供了一种新的合成工具。
• Copper Triflate Catalyzed Oxidative α-Allylation of Glycine Derivatives
  作者：Chun Cai、Ting-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588158

  日期：2017.7

  Copper triflate catalyzed oxidative C–H functionalization of glycine derivatives with allyltributyltin has been established using oxygen or tert-butyl hydroperoxide as oxidant. Various glycine esters and glycine amides were suitable substrates for this oxidative allylation reaction and afforded the desired homoallylic amines in moderate to good yields.

  已经使用氧或叔丁基氢过氧化物作为氧化剂建立了三氟甲磺酸铜催化甘氨酸衍生物与烯丙基三丁基锡的氧化 C-H 官能化。各种甘氨酸酯和甘氨酸酰胺是这种氧化烯丙基化反应的合适底物，并以中等至良好的产率提供所需的高烯丙基胺。
• Access to α-Functionalized Glycine Derivatives with Arylboronic Acid via Imino Amides
  作者：Chao-Jun Li、Liang Zhao、Xiaohong Liao

  DOI：10.1055/s-0029-1218266

  日期：2009.11

  An efficient approach was developed for the α-arylation of imino amides with arylboronic acids. Different substrates were examined for this arylation reaction. For the α-arylation of N-phenylimino amide, due to the electron-withdrawing properties of the phenyl group, the tautomerization between the amide and the iminol is more difficult. Thus, low reaction rate and low conversion were observed. This

  开发了一种有效的方法，用于亚氨基酰胺与芳基硼酸的 α-芳基化。针对该芳基化反应检查了不同的底物。对于N-苯基亚氨基酰胺的α-芳基化，由于苯基的吸电子特性，酰胺与亚胺醇之间的互变异构化更加困难。因此，观察到低反应速率和低转化率。这种现象支持我们之前提出的α-氨基酸衍生物芳基化机制。同时，该方法为α-功能化甘氨酸衍生物的合成提供了一种替代方法。