(3R,4S,5R,8S)-4-acetoxy-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]bicyclo[4.2.1]nonane | 132237-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,8S)-4-acetoxy-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]bicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-diacetyloxy-3-[(1S,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-7-benzyl-3,8-dioxa-7-azabicyclo[4.2.1]nonan-4-yl]propyl] acetate
• CAS: 132237-04-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₀
• 分子量: 493.511
• InChiKey: BXGWNFHRXZGCEG-PAXOCGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,8S)-4-acetoxy-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]bicyclo[4.2.1]nonane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙醇 、 环己烯 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-4-N-acetylamino-3,6-diacetoxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-triacetoxy]propyloxepane
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4S,5R,8S)-4-acetoxy-2-aza-2-benzyl-1,6-dioxa-5-[((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy)prop-1-yl]bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3

文献信息

• An expeditious enantiodivergent synthesis of chiral oxepanes from D-glucose by the application of intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition
  作者：Seema Datta、Partha Chattopadhyay、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73642-2

  日期：1993.5

  The enantiomers of an oxepanoisoxazolidine and a chiral oxepane, potentially useful as precursors for naturally occurring oxepanes, were synthesised from D-glucose involving intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition.

  由涉及分子内的1，3-偶极硝酮环加成的D-葡萄糖合成了可能用作天然氧杂环丁烷的前体的氧庚基异恶唑烷和手性氧杂环丁烷的对映异构体。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone derived from 3-O-allyl-D-(+)-glucose: an expedient synthesis of a chiral oxepane derivative
  作者：Anup Bhattacharjya、Partha Chattopadhyay、Andrew T. McPhail、Donald R. McPhail

  DOI：10.1039/c39900001508

  日期：——

  The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the N-benzylnitrone of 3-O-allyl-D-(+)-glucose yielded a chiral oxepane derivative 2, potentially useful for the synthesis of other chiral systems.

  3- O-烯丙基-D -（+）-葡萄糖的N-苄基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应产生了手性氧杂环丁烷衍生物2，可能用于合成其他手性体系。