l-Methionine, N-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: l-Methionine, N-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methylsulfanyl-2-(thiophene-2-carbonylamino)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 273.377
• InChiKey: YUOSMZKMASOXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-Methionine, N-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有噻吩共轭氨基酸酯的生物活性金和银配合物

  摘要：

  摘要在NEt3存在下，通过氯羰基噻吩与相应的氨基酸酯反应制得了具有蛋氨酸或色氨酸甲酯的噻吩生物共轭物。研究了这些新的配体对Ag（I）和Au（I）/ Au（III）配合物的配位行为。在蛋氨酸酯缀合物的情况下，金或银碎片的配位通过蛋氨酸的硫原子发生，对于银物质[Ag（OTf）（PPh3）]，建议配位为HN ^ S螯合物。对于噻吩-色氨酸酯生物共轭物，与[Au（acac）（PPh2py）]（acac =乙酰丙酮酸酯）的反应导致环状NH基的质子被片段[AuPPh2py] +取代，从而提供了复合物[Au（ThiopheneCOTrpOMe ）（PPh2py）]，而没有碱性配合物如[M（OTf）（PPh3）]（M = Au，Ag）的反应会产生金属原子与吲哚部分氮的配位。已经针对色氨酸衍生物进行了针对几种癌症系例如A-549，Hep-G2或NIH-3T3的细胞毒性研究。噻吩生物共轭物未显示活性，而金和银

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.010
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到l-Methionine, N-(2-thienylcarbonyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有噻吩共轭氨基酸酯的生物活性金和银配合物

  摘要：

  摘要在NEt3存在下，通过氯羰基噻吩与相应的氨基酸酯反应制得了具有蛋氨酸或色氨酸甲酯的噻吩生物共轭物。研究了这些新的配体对Ag（I）和Au（I）/ Au（III）配合物的配位行为。在蛋氨酸酯缀合物的情况下，金或银碎片的配位通过蛋氨酸的硫原子发生，对于银物质[Ag（OTf）（PPh3）]，建议配位为HN ^ S螯合物。对于噻吩-色氨酸酯生物共轭物，与[Au（acac）（PPh2py）]（acac =乙酰丙酮酸酯）的反应导致环状NH基的质子被片段[AuPPh2py] +取代，从而提供了复合物[Au（ThiopheneCOTrpOMe ）（PPh2py）]，而没有碱性配合物如[M（OTf）（PPh3）]（M = Au，Ag）的反应会产生金属原子与吲哚部分氮的配位。已经针对色氨酸衍生物进行了针对几种癌症系例如A-549，Hep-G2或NIH-3T3的细胞毒性研究。噻吩生物共轭物未显示活性，而金和银

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.010

文献信息

• Bioactive gold and silver complexes with thiophene-conjugated amino acid esters
  作者：Helen Goitia、Antonio Laguna、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1016/j.ica.2017.09.010

  日期：2018.4

  chlorocarbonyl thiophene with the corresponding amino acid ester in the presence of NEt3. The coordination behaviour of these new ligands towards Ag(I) and Au(I)/Au(III) complexes has been studied. In the case of the methionine ester conjugate the coordination of the gold or silver fragments takes place through the sulfur atom of the methionine, and for the silver species [Ag(OTf)(PPh3)] coordination as HN^S

  摘要在NEt3存在下，通过氯羰基噻吩与相应的氨基酸酯反应制得了具有蛋氨酸或色氨酸甲酯的噻吩生物共轭物。研究了这些新的配体对Ag（I）和Au（I）/ Au（III）配合物的配位行为。在蛋氨酸酯缀合物的情况下，金或银碎片的配位通过蛋氨酸的硫原子发生，对于银物质[Ag（OTf）（PPh3）]，建议配位为HN ^ S螯合物。对于噻吩-色氨酸酯生物共轭物，与[Au（acac）（PPh2py）]（acac =乙酰丙酮酸酯）的反应导致环状NH基的质子被片段[AuPPh2py] +取代，从而提供了复合物[Au（ThiopheneCOTrpOMe ）（PPh2py）]，而没有碱性配合物如[M（OTf）（PPh3）]（M = Au，Ag）的反应会产生金属原子与吲哚部分氮的配位。已经针对色氨酸衍生物进行了针对几种癌症系例如A-549，Hep-G2或NIH-3T3的细胞毒性研究。噻吩生物共轭物未显示活性，而金和银