4-(2-Furyl)-4-amino-1-butene | 83948-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-Furyl)-4-amino-1-butene
• 英文别名: 1-(2-furyl)but-3-enylamine；1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine
• CAS: 83948-37-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: DITVBWXQRBAZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Furyl)-4-amino-1-butene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 7-benzyl-3-ethenyl-6-oxo-2-oxa-7-azatricyclo[6.3.0.0¹,⁵]undec-10-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A biosynthesis-inspired approach to over twenty diverse natural product-like scaffolds

  摘要：

  通过受二萜生物合成启发的综合方法，开发了一种多样化的类天然产物骨架。

  DOI：

  10.1039/c6cc04662b
• 作为产物：
  描述：

  N-furfurylidene-1,1-diphenylmethylamine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(2-Furyl)-4-amino-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung

  摘要：

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380201

文献信息

• α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia
  作者：Shū Kobayashi、Keiichi Hirano、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1039/b415264f

  日期：——

  α-Aminoallylation of aldehydes in aqueous ammonia has been developed; commercial aqueous ammonia was successfully used, and this method does not require anhydrous conditions thus leading to easy and practical operations.

  水合氨中醛的α-氨基烯丙基化方法已得到开发；成功使用了商用水合氨，该方法无需无水条件，从而简化了操作，更具实用价值。
• Acceleration effect of mild organocatalytic system 2,2′-biphenol/B(OH)3 for 2-aza-Cope rearrangement
  作者：Kenji Sugimoto、Ryoga Yoshida、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153922

  日期：2022.7

  for 2-aza-Cope rearrangement is described. Aldehydes and 1,1-diphenyl homoallylamine were converted into the corresponding homoallylamines in moderate-to-high yield in the presence of 10 mol% 2,2′-biphenol and 30 mol% B(OH)3. In contrast to the conventional 2-aza-Cope rearrangement catalyzed by strong activators, a user- and environment-friendly organocatalytic system was established using a combination

  描述了通过结合弱酸（即 2,2'-联苯酚和 B(OH) 3）进行 2-aza-Cope 重排的有机催化作用。在 10 mol% 2,2'-联苯酚和 30 mol% B(OH) 3存在下，醛和 1,1-二苯基高烯丙胺以中等至高产率转化为相应的高烯丙胺。与由强活化剂催化的传统 2-aza-Cope 重排相比，使用廉价、易于处理、无害和工作台稳定的试剂组合建立了用户和环境友好的有机催化系统。
• Gold(I)−Catalyzed Synthesis of Cyclic Sulfamides via an Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols: A Strategy for 1,3‐Diamine Synthesis
  作者：Soyun Lee、Da Mi Kim、Jae‐Sang Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202400280

  日期：2024.8.6

  stereoselective synthesis of natural products or bioactive compounds containing 1,3-diamine scaffold. Scheme 2 Open in figure viewerPowerPoint Comparison of gold(I)-catalyzed synthesis of cyclic sulfamidate and cyclic sulfamide. Building upon the success and insights gained from our previous work, we present herein an update to our methodology, focusing on the gold(I)-catalyzed synthesis of cyclic sulfamides

  开发了一种新型金（I）催化的分子内脱水胺化方法来有效合成多种环状磺酰胺。使用 (IPr)AuCl (5 mol%) 和 AgBF4 (5 mol%) 的组合，反应在室温下顺利进行。该方法展示了广泛的底物范围，包括具有挑战性的七元环结构，并表现出官能团兼容性。此外，该反应表现出高立体选择性，允许从手性仲烯丙醇合成对映体富集的环状磺酰胺。合成的环状磺酰胺可作为生成 1,3-二胺的有价值的中间体。该方法为环状磺酰胺合成提供了一条改进的路线，并为获得必需的 1,3-二胺衍生物提供了战略切入点。
• Preparation of primary amines via N-diisobutylaluminum imines
  作者：Patrizia Andreoli、Laura Billi、Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1021/jo00300a044

  日期：1990.6
• Preparation of primary amines and 2-azetidinones via N-(trimethylsilyl)imines
  作者：David J. Hart、Kenichi Kanai、Dudley G. Thomas、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/jo00151a002

  日期：1983.2