2-bromo-2-(4-bromophenyl)pent-4-enal | 1370254-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-bromophenyl)pent-4-enal
• CAS: 1370254-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O
• 分子量: 318.008
• InChiKey: FDEMVKKGZGXWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 溴 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-bromo-2-(4-bromophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基溴化锌从α，α-二卤代酮轻松简便地一锅合成α-卤代，α-烯丙基醛

  摘要：

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180466

文献信息

• A Facile One-pot Synthesis of<i>α</i>-Halo,<i>α</i>-allylic Aldehydes from<i>α</i>,<i>α</i>-Dihalo Ketones Utilizing Allylic Zinc Bromide
  作者：Xiaolei Wang、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201180466

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of various α‐halo,α‐allylic aldehydes from α,α‐dihalo ketones using both cyclic (3‐bromocyclohex‐1‐ene zinc bromide and (Z)‐3‐bromocyclobut‐1‐ene zinc bromide) and acyclic (allylzinc bromide and cinnamylzinc bromide) type of allylic organozinc bromide with DMF as base is described. A possible reaction mechanism is also proposed.

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。