1-(4-chlorophenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl-3-(N-nitroguanidine))thiourea；1-(4-chlorophenyl)-3-[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]thiourea
• 化学式: C₈H₈ClN₅O₂S
• 分子量: 273.703
• InChiKey: RGNQRJOCGKIULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3’,5’-二-叔丁-4’-羟基苯乙酮 、 1-(4-chlorophenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s
• 作为产物：
  描述：

  硝基胍 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(N-nitroamidino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  受阻酚氨基噻唑-合成，α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶的抑制作用和抗氧化活性

  摘要：

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，{4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（

  DOI：

  10.2298/jsc161005084s

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel bis(diamino)thiazoles
  作者：Sreedharan L. Manju、Satyabhama K. C. Devi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1002/jhet.106

  日期：2009.5

  The synthesis of novel bis(diamino)thiazoles has been achieved by reacting bis(bromoacetyl)benzene and 1-alkyl(or aryl)-3-(N-nitroamidino)thioureas in presence of triethylamine. These new compounds were characterized by spectral analysis and screened for antimicrobial activities. J. Heterocyclic Chem., 46, 455 (2009).

  通过使双（溴乙酰基）苯与1-烷基（或芳基）-3-（N-硝基酰胺基）硫脲在三乙胺存在下反应，已经实现了新型双（二氨基）噻唑的合成。这些新化合物通过光谱分析进行表征，并筛选抗微生物活性。J.杂环化​​学。，46，455（2009）。
• SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION, DFT, AND DOCKING STUDIES OF (4-AMINO-2-(PHENYLAMINO) THIAZOL-5-YL)(THIOPHENE-2-YL)METHANONE AND (4-AMINO-2-(4-CHLOROPHENYL)AMINO)THIAZOL- 5-YL)(THIOPHENE-2-YL)METHANONE
  作者：M. F. Shahana、A. Yardily

  DOI：10.1134/s0022476620090036

  日期：2020.9

  Novel compounds (4-amino-2-(phenylamino)thiazol-5-yl)(thiophene-2-yl)methanone and (4-amino-2-(4-chlorophenyl)amino)thiazol-5-yl)(thiophene-2-yl)methanone are synthesized and characterized by UV, IR, 1H and 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry. The structural optimization and the interpretation of theoretical vibrational spectra is made by the density functional theory calculation using Becke′s

  新型化合物（4-氨基-2-（苯基氨基）噻唑-5-基）（噻吩-2-基）甲酮和（4-氨基-2-（4-氯苯基）氨基）噻唑-5-基）（噻吩-合成了 2-yl) 甲酮，并通过 UV、IR、1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱进行表征。结构优化和理论振动谱的解释是通过密度泛函理论计算，使用贝克的三参数交换泛函结合Lee-Yang-Parr相关Gaussian 09程序包和标准的6-311G基础软件集进行的. 使用密度泛函理论计算研究了标题化合物的平衡几何形状、各种键合特征和谐波振动波数。还分析了由于吸电子基团的取代而导致的分子结构变化。对原子电荷进行 Mülliken 布居分析。基态热力学稳定性和激发态化合物的反应性由 HOMO-LUMO 能隙解释。分子对接研究使用 Hex 8.0 进行。该研究有助于了解该化合物的抗菌活性。
• One-pot sequential multicomponent route to 2,4-diaminothiazoles—a facile approach to bioactive agents for cancer therapeutics
  作者：Kumaran G. Sreejalekshmi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.010

  日期：2012.7

  A facile one-pot sequential three-component route to 2,4-diaminothiazoles is reported. The new approach employs the mildest reaction conditions and commercially available reagents to generate diverse 2-alkyl/arylamino-4-amino-5-aroyl/heteroylthiazoles in short reaction times, good yield, and purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS AND CYCLIZATION OF 1-(<i>N</i>-NITROAMIDINO)THIOUREAS TO 2,4-DIAMINOTHIAZOLES
  作者：R. Binu、K. K. Thomas、G. C. Jenardanan、K. N. Rajasekharan

  DOI：10.1080/00304949809355265

  日期：1998.2
• Paul, S Selvin Pragalath; Yardily; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 4, p. 560 - 564
  作者：Paul, S Selvin Pragalath、Yardily、Rajasekharan、Abbs Fen Reji

  DOI：——

  日期：——