(3S)-(Z)-N-Boc-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine | 1273547-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (3S)-(Z)-N-Boc-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine
• 英文别名: [4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1273547-15-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: WLQQBPSGTNRDNI-HVHJFMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(Z)-N-Boc-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline 、 (1R)-(E)-N-Boc-6-pivaroyloxy-1-(1-propenyl)-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-acetonitrile 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S)-(Z)-N-Boc-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d