N-(1-hydroxypentan-2-yl)benzamide | 4146-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxypentan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-Hydroxymethyl-butyl)-benzamid；N-2-(1-Hydroxy)pentylbenzamide
• CAS: 4146-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YZQUHPBVOSYFIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  412.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxypentan-2-yl)benzamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzoylamino)pentanal
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺氧化可有效消解外消旋氨基醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804188
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 N-(1-hydroxypentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• Catalytic β C–H amination <i>via</i> an imidate radical relay
  作者：Leah M. Stateman、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Kara M. Edwards、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c8sc05685d

  日期：——

  An iodine-catalyzed strategy for β C–H amination of alcohols is enabled by a chemo-, regio-, and stereo-selective H-atom transfer mechanism.

  一种碘催化的策略，用于醇的β C-H氨基化，通过化学、位置和立体选择性的氢原子转移机制实现。

表征谱图