Ethyl 3-[[4-(dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-5-methylimidazole-4-carboxylate | 1221440-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[[4-(dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1221440-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: GQBJTQFJVDKXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[[4-(dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-5-methylimidazole-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到3-[[4-(Dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-5-methylimidazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs

  摘要：

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。

  DOI：

  10.1039/b917146k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 、 (4-bromomethyl)benzaldehyde dimethyl acetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到Ethyl 3-[[4-(dimethoxymethyl)phenyl]methyl]-5-methylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs

  摘要：

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。

  DOI：

  10.1039/b917146k

文献信息

• Dynamic combinatorial chemistry with hydrazones: libraries incorporating heterocyclic and steroidal motifs
  作者：Mark G. Simpson、Michael Pittelkow、Stephen P. Watson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b917146k

  日期：——

  We expand the possibilities in hydrazone based dynamic combinatorial chemistry with a series of new building blocks incorporating heterocyclic motifs. The synthetic procedure allows efficient access to building blocks with the general structure (MeO)2CH-Heterocycle-C(O)NHNH2, originating from heterocycles with an amine and an ester functionality. The equilibrium distribution of macrocyclic N-acyl hydrazones formed upon deprotection of the building blocks with TFA in organic solvents is reported. The mixing behaviour of these heterocycle-based building blocks with our cholate-based building blocks is described, particularly the observation of kinetic intermediates that disappear following ‘proof-reading’.

  我们通过一系列引入杂环基序的新型构建单元，拓展了基于脒的动态组合化学的可能性。合成程序可以高效地获得具有通用结构 (MeO)2CH-杂环-C(O)NHNH2 的构建单元，这些构建单元源自含有胺和酯官能团的杂环化合物。我们还报道了在有机溶剂中用三氟乙酸对这些构建单元进行去保护后形成的宏环 N-酰基脒的平衡分布情况。此外，描述了这些基于杂环的构建单元与我们基于胆酸盐的构建单元的混合行为，特别是观察到在“校对”后消失的动力学中间体。