methyl 2,2-dichloro-3-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-3-oxopentanoate
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₃
• 分子量: 199.034
• InChiKey: IHBBRVUQZMZNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-3-oxopentanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NADPH依赖性酮还原酶不对称还原α，α-二氯-β-酮酯

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200410
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 oxone 、 水 作用下， 反应 0.75h， 以75%的产率得到methyl 2,2-dichloro-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  氧酮/三氯化铝混合物介导的 β-酮酯和 1,3-二酮在水介质中的二氯化

  摘要：

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737412

文献信息

• Dichlorination of β-Keto Esters and 1,3-Diketones Mediated by Oxone/Aluminum Trichloride Mixture in Aqueous Medium
  作者：Ioulia Smonou、Vasileios Giannopoulos、Nikolaos Katsoulakis

  DOI：10.1055/s-0041-1737412

  日期：2022.5

  A new method for the α,α-dichlorination of β-keto esters using Oxone/aluminum trichloride mixture in aqueous medium has been developed. This useful process has also been applied successfully for the dichlorination of 1,3-diketones. The dichlorinated compounds have been produced in one step, high yields, and short reaction times.

  开发了一种在水介质中使用 Oxone/三氯化铝混合物对 β-酮酯进行 α,α-二氯化的新方法。这种有用的方法也已成功应用于 1,3-二酮的二氯化。二氯代化合物一步制得，收率高，反应时间短。
• Asymmetric Reduction of α,α‐Dichloro‐β‐Keto Esters by NADPH‐Dependent Ketoreductases
  作者：Vasileios Giannopoulos、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.202200410

  日期：2022.7.21

  In this work a valuable enzymatic method for the stereoselective reduction of α,α-dichloro-β-keto esters was developed. Exclusively the (S)-α,α-dichloro-β-hydroxy esters have been produced using ketoreductases, exhibiting excellent enantioselectivities (>99 % ee) and high yields (conv. >99 %).

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。