5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine | 153476-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-[(3,5-dimethyl-4-nitropyridin-2-yl)methylsulfanyl]-5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 153476-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 345.382
• InChiKey: OFPXKVUYEDSWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  557.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.1%的产率得到5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylsulfinyl]imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  替那拉唑的改进合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种改进的替托拉唑 1 合成方法。由 2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2 与乙酸酐经重排和水解得到 3，用 SOCl2 氯化得到 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐 4，然后4与2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶5缩合得到5-甲氧基-2-[(4-硝基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]咪唑[4 ,5-b]吡啶 6. 最后通过两种方法制备标题化合物 1：6 用 MCPBA 氧化，然后用 CH3ONa 甲氧基化得到 1，6 先用 CH3ONa 甲氧基化，然后用 MCPBA 氧化得到 1。两种五步合成的总产率约为 26%。

  DOI：

  10.1080/00397910701797913
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-3,5-dimethyl-4-nitro-pyridine hydrochloride 、 2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶 在 氢氧化钾 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到5-methoxy-2-[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methylthio]imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  替那拉唑的改进合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种改进的替托拉唑 1 合成方法。由 2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2 与乙酸酐经重排和水解得到 3，用 SOCl2 氯化得到 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐 4，然后4与2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶5缩合得到5-甲氧基-2-[(4-硝基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]咪唑[4 ,5-b]吡啶 6. 最后通过两种方法制备标题化合物 1：6 用 MCPBA 氧化，然后用 CH3ONa 甲氧基化得到 1，6 先用 CH3ONa 甲氧基化，然后用 MCPBA 氧化得到 1。两种五步合成的总产率约为 26%。

  DOI：

  10.1080/00397910701797913