tert-butyl (4R)-4-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1214247-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1214247-61-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: TWQDAGDEWUMLMV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以68%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sintokamide C

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol100095p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sintokamide C

  摘要：

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol100095p

文献信息

• Total Synthesis of Sintokamide C
  作者：Ying Jin、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol100095p

  日期：2010.3.5

  A convergent stereoselective synthesis of sintokamide C was accomplished in 14 steps with an overall yield of 3.8% starting from Garner's aldehyde, unambiguously confirming its structure.