methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylhex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylhex-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: JDCOJVYYADRCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 苄叉丙酮 在 3,3’-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  接近具有挑战性和可扩展性的碳-碳键形成反应的亚ppm级不对称有机催化

  摘要：

  有机分子的化学合成从本质上讲涉及碳-碳键的创建。在这种情况下，醛醇缩合反应是最重要的合成方法之一，并且已经报道了各种各样的催化形式和立体选择形式。然而，由烯醇化物与酮的反应产生的产生叔醇醛的醇醛缩合反应具有挑战性，并且仅描述了一些与酮作为亲电子体的催化不对称Mukaiyama醇醛醇缩醛反应。这些方法通常需要较高的催化剂负载量，不符合标准的对映选择性或需要特殊的试剂或添加剂。现在，我们报告了非常有效的催化剂，该催化剂可以使甲硅烷基烯酮缩醛与各种酮反应，从而以优异的收率和对映选择性提供相应的叔羟醛产物。可以按常规使用百万分之几（ppm）的催化剂负载量，并以高对映纯度提供快速定量的产物形成。原位光谱研究和酸度测量表明基于硅离子的不对称抗衡阴离子导向的路易斯酸催化机理。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0065-0