4-benzylamino-7-chloro-6-nitroquinazoline | 168761-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzylamino-7-chloro-6-nitroquinazoline
• 英文别名: 7-chloro-4-(benzylamino)-6-nitroquinazoline；N-benzyl-7-chloro-6-nitroquinazolin-4-amine
• CAS: 168761-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 314.731
• InChiKey: GUXXWNIXJVPZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 4-benzylamino-7-chloro-6-nitroquinazoline 以 乙醇 为溶剂， 以90.5%的产率得到4-benzylamino-7-methylamino-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinazoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种以一般式(I)表示的咪唑喹啉衍生物或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物具有强大和选择性的cGMP特异性PDE抑制活性，并可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、动脉硬化等，以及哮喘等疾病。

  公开号：

  US05661147A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzylamino-7-chloro-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073

文献信息

• IMIDAZOQUINAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0668280A1

  公开（公告）日：1995-08-23

  An imidazoquinazoline derivative represented by formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R1 andR2 may be the same or different from each other and each represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; R3 represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl, aryl, etc.; and X represents O or S. This compound has a potent and selective cCMP-specific PDE inhibitor activity and is useful for treating or mitigating cardiovascular diseases such as thrombosis, angina pectoris, hypertension and arteriosclerosis, asthma, and so forth.

  一种由式(I)代表的咪唑喹唑啉衍生物或其药理学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢、低级烷基、低级烯基、芳基等；R3 代表氢、低级烷基、环烷基、低级烯基、芳基等；X 代表 O 或 S。该化合物具有强效和选择性的 cCMP 特异性 PDE 抑制剂活性，可用于治疗或缓解心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压和动脉硬化、哮喘等。
• NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP1229025A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  Quinazoline derivatives represented by the general formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in said formula R1 is nitro or halogen; R2 and R4 are each hydrogen, C1-4 alkyl, carboxyl, or C2-5 alkoxycarbonyl; R3 is hydrogen, amino, optionally substituted C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, or C2-5 alkoxycarbonyl; W is carbon or nitrogen; and m is 0 to 2.

  通式（1）所代表的喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐，所述式中 R1 为硝基或卤素；R2 和 R4 分别为氢、C1-4 烷基、羧基或 C2-5 烷氧基羰基；R3 为氢、氨基、任选取代的 C1-4 烷基、C1-4 烷酰基或 C2-5 烷氧基羰基；W 为碳或氮；m 为 0 至 2。
• US5661147A
  申请人：——

  公开号：US5661147A

  公开（公告）日：1997-08-26
• Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Fumihiro Obara、Mitsuhiro Matsumoto、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1073

  日期：——

  We synthesized various 6-nitroquinazolines by modifying the structure of compound 1 and evaluated their inhibitory activities toward both TNF-α production and T cell proliferation responses. The presence of the unsubstituted piperazine ring at the C(7)-position was required for both inhibitory activities. In this series of compounds, 5d and 5f, containing the 4-fluorophenyl and 3,4-difluorophenyl moiety, respectively, at the C(4)-position, showed the suppressing effects toward both responses with low cell growth inhibition. Furthermore, the oral administration of these compounds mentioned above at doses of 30 and 100 mg/kg also resulted in significant inhibition of TNF-α production induced by LPS in vivo.

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。
• Imidazoquinazoline derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05661147A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to imidazoquinazoline derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## or pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention have strong and selective cGMP-specific PDE inhibitory activity and are useful for treating or ameliorating cardiovascular diseases such as thrombosis, angina pectoris, hypertension, arterial sclerosis and the like, as well as asthma and the like.

  本发明涉及一种以一般式(I)表示的咪唑喹啉衍生物或其药理学上可接受的盐。本发明的化合物具有强大和选择性的cGMP特异性PDE抑制活性，并可用于治疗或改善心血管疾病，如血栓形成、心绞痛、高血压、动脉硬化等，以及哮喘等疾病。