methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate | 67126-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxycarbonyl-phenyl)formamidine；Methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)iminomethylamino]benzoate
• CAS: 67126-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: QZZZJUKQRYRKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4’-(乙烯二亚胺)二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-amino}methyleneaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151

文献信息

• A facile regioselective synthesis of (5-amino-4-cyano-1<i>h</i>-imidazol-1-yl) benzoic acids
  作者：Síria A. Barros、M. Sameiro T. Gonçalves、Ana M. F. Oliveira-Campos、Fernanda R. P. Proença

  DOI：10.1002/jhet.5570440103

  日期：2007.1

  A simple and efficient method was developped for the synthesis of 3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-substituted benzoic acids 3. These compounds were isolated by intramolecular cyclisation of the corresponding 3-[(Z)-2-amino-1,2-dicyano-vinyl]amino}methyleneaminobenzoic acids in the presence of base.

  开发了一种简单有效的方法来合成3-（5-氨基-4-氰基-1 H-咪唑-1-基）-4-取代的苯甲酸3。在碱存在下，通过相应的3-[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]氨基}亚甲基氨基苯甲酸的分子内环化作用分离这些化合物。
• Selective CO₂ adsorption by a new metal–organic framework: synergy between open metal sites and a charged imidazolinium backbone
  作者：Ilia Kochetygov、Safak Bulut、Mehrdad Asgari、Wendy L. Queen

  DOI：10.1039/c8dt01247d

  日期：——

  like CO2 access to the inside of the now porous structure, Cu-Sp5. The combination of open metal sites and framework charge leads to an exceptionally high CO2/N2 selectivity, as determined by Ideal Adsorbed Solution Theory (IAST) calculations performed on single-component adsorption isotherms. The CO2/N2 selectivity of Cu-Sp5 reaches a value of over 200 at pressures typically found in post-combustion

  金属有机框架（MOF）是多孔的可调谐晶体材料，因其在燃烧后CO 2捕集中的潜在用途而吸引了广泛的科学关注。在这项工作中，我们报告了一种新的配体1，3-双（4-羧苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-四氟硼酸H 2 Sp5-BF 4的合成，随后用于构建新型MOF Cu-Sp5-EtOH。这种高度结晶的材料具有带电的骨架，预计会产生高的CO 2 / N 2选择性。但是，由于存在高度配位的乙醇分子，无法进入母体结构的孔。与甲醇交换溶剂并随后在真空下加热Cu-Sp5-MeOH之后，我们能够释放溶剂，只要其他小分子（如CO 2）进入现在的多孔结构Cu-Sp5的内部即可。如通过对单组分吸附等温线进行的理想吸附溶液理论（IAST）计算所确定的，开放金属位点和骨架电荷的组合会导致异常高的CO 2 / N 2选择性。Cu-Sp5的CO 2 / N 2选择性在燃烧后烟道气中通常存在的压力（0.15 bar CO
• TWI518058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4085062A
  申请人：——

  公开号：US4085062A

  公开（公告）日：1978-04-18
• Catalyst-Free Synthesis of Aryl Diamines via a Three-Step Reaction Process
  作者：Safak Bulut、Wendy L. Queen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00151

  日期：2018.4.6

  of a series of symmetrical and/or unsymmetrical aryl diamines in notably high yields (82–98%) and purity and with a variety of different substituents. The methodology is shown successful for the preparation of aryl diamines having para- and/or meta-substituted carboxyl, nitro, bromo, methoxy, or methyl groups. This green synthetic pathway, which is catalyst free, requires only three steps, and proceeds

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。