methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-(2S)-allylpipecolinate | 1227635-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-(2S)-allylpipecolinate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-6-methoxy-2-prop-2-enylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1227635-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: RORWWNXMVFBTLG-LRTDYKAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-(2S)-allylpipecolinate 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl N-benzyloxycarbonyl-(2S)-allylpipecolinate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (2S,6S)-diallyl-N-benzyloxycarbonylpipecolinate 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 6-methoxy-N-benzyloxycarbonyl-(2S)-allylpipecolinate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512

文献信息

• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。