5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 10057-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-三氟甲基苯并咪唑
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 10057-46-2
• 化学式: C₈H₆F₃N₃
• mdl: MFCD06659792
• 分子量: 201.151
• InChiKey: CKIJAMRTNUPVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 生成 1,2-二氨基-5-三氟甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  ZEIGER A. V.; JOULLIE M. M., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 6, 457-460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-三氟甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  使用机器学习发现脓肿分枝杆菌药物

  摘要：

  非结核分枝杆菌感染的流行率正在上升，在美国和大部分发达国家已超过结核病。非结核分枝杆菌自然存在于环境中，对于患有支气管扩张症、慢性阻塞性肺病和囊性纤维化等潜在肺部疾病的患者来说是一个严重的问题。目前的治疗方案冗长、复杂、有毒，而且从疾病复发来看，它们往往不成功。脓肿分枝杆菌是非结核分枝杆菌病中最常见的病原体之一，也是最难根除的。目前没有系统证明的方案可有效治疗脓肿分枝杆菌感染。我们的药物发现方法整合了机器学习、药物化学和体外测试，之前已应用于结核分枝杆菌。我们现在已经确定了几种新型 1-(苯磺酰基) -1H-苯并咪唑-2-胺，它们在体外对脓肿分枝杆菌具有较弱的活性，但可能代表未来进一步药物化学优化的起点。我们还解决了脓肿分枝杆菌的机器学习方法仍有待克服的局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tube.2022.102168

文献信息

• <scp>DMAP‐Catalyzed</scp> C—N Bond Formation for Diverse Synthesis of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine and Pyrimido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazole Derivatives
  作者：Le‐Le Shang、Yun Feng、Xing‐Lian Gao、Zi‐Ren Chen、Yu Xia、Wei‐Wei Jin、Chen‐Jiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000214

  日期：2020.12

  A DMAP (2‐dimethylaminopyridine)‐catalyzed condensation reactions for the successful direct construction of pyrimido[1,2‐a]benzimidazole or imidazo[1,2‐a]pyrimidine has been developed. The method utilizes readily available α‐bromocinnamaldehydes with 2‐aminobenzimidazole or 2‐aminoimidazole as starting materials in the presence of 2‐DMAP/TBHP. In the process, two C—N bonds were successfully constructed

  甲DMAP（2-二甲基氨基）嘧啶并用于的成功直接施工催化的缩合反应[1,2一]苯并咪唑或咪唑并[1,2一]嘧啶已经研制成功。该方法在2-DMAP / TBHP存在的情况下利用现成的α-溴肉桂醛与2-氨基苯并咪唑或2-氨基咪唑为起始原料。在此过程中，成功构建了两个CN键以合成目标化合物。当前的方法具有广泛的基材范围，产品多样化和无金属条件。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASE RAF
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005004864A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to benzimidazole derivatives of formula I, the use of the compounds of formula I as inhibitors of one or more kinases, the use of the compounds of formula I for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient. Accordingly, the compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof is administered for the treatment of diseases mediated by one or more kinase pathways, preferably by the raf kinase pathway, especially cancers, [FORMULA]

  本发明涉及式I的苯并咪唑衍生物，所述式I的化合物用作一种或多种激酶的抑制剂，所述式I的化合物用于制备制药组合物和治疗方法，包括向患者施用所述制药组合物。因此，式I的化合物或其药学上可接受的盐被用于治疗由一种或多种激酶通路介导的疾病，最好是通过raf激酶通路，尤其是癌症。
• Synthesis, Fungicidal Activity, and Molecular Docking of 2-Acylamino and 2-Thioacylamino Derivatives of 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazoles as Anti-Tubulin Agents
  作者：Konstantin L. Obydennov、Tatiana A. Kalinina、Nadezhda A. Galieva、Tetyana V. Beryozkina、Yue Zhang、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03325

  日期：2021.10.13

  This work deals with the synthesis and evaluation of fungicidal activity of benzimidazole derivatives, which are structural analogues of commercial anti-tubulin fungicides. A number of N-acyl and N-thioacyl derivatives of 2-amino-1H-benzo[d]imidazole were prepared, and their fungicidal activity against 13 strains of phytopathogenic fungi was studied. The most active compounds against the majority of

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。
• Substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04018790A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Certain 1-sulfonyl-2,5(6)-substituted-benzimidazole compounds are useful as antiviral agents.

  某些1-磺酰基-2,5(6)-取代苯并咪唑化合物可用作抗病毒药物。
• [EN] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS<br/>[FR] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE-CARBOXAMIDES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013020622A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention provides novel substituted cyclopropane carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of proliferative inflammatory diseases, such as cancer, fibrosis or arthritis.

  该发明提供了根据式（I）制备的新型取代环丙烷羧酰胺化合物，其用于治疗增殖性炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎。