4-methylphenyl p-toluenesulfinate | 108329-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl p-toluenesulfinate
• 英文别名: p-tolyl 4-methylbenzenesulfinate；(4-Methylphenyl) 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 108329-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: PNLCFOKIEHIEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl p-toluenesulfinate 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 as an efficient and new catalyst for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01735-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methylphenyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 as an efficient and new catalyst for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01735-x

文献信息

• A visible-light photoinduced charge-transfer complex promoted the ring opening of <i>N</i>-alkyl-4-piperidinols
  作者：Ying Fu、Chun-Zhao Shi、Qin-Shan Xu、Zhengyin Du、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc00196a

  日期：——

  A visible-light photoinduced ring opening of N-alkyl-4-piperidinols under mild conditions has been achieved. The reaction sequence involves a visible-light-induced charge-transfer complex, which promoted the S–Cl bond cleavage of sulfonyl chlorides. The generated sulfonyl radical further reacts with N-alkyl-4-piperidinol cation radicals to achieve C–N and C–C bond cleavages to yield homoallylamine

  已在温和条件下实现了N-烷基-4-哌啶子醇的可见光光致开环。反应顺序涉及可见光诱导的电荷转移复合物，该复合物促进了磺酰氯的S–Cl键裂解。生成的磺酰基基团进一步与N-烷基-4-哌啶醇阳离子基团反应，实现C–N和C–C键裂解，生成高烯丙基胺产物。
• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。