2,5-Diphenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OGGPKVOFNVRZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,5-diphenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用DAST和Deoxo-Fluor合成功能化的恶唑啉和恶唑。

  摘要：

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。

  DOI：

  10.1021/ol005777b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzoylamido)-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-Diphenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用DAST和Deoxo-Fluor合成功能化的恶唑啉和恶唑。

  摘要：

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。

  DOI：

  10.1021/ol005777b

文献信息

• Environmental-benign oxidation of 2-oxazolines to oxazoles by dioxygen as the sole oxidant
  作者：Yue Huang、Lijun Ni、Haifeng Gan、Yu He、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.050

  日期：2011.3

  A facile and environment-benign oxidation by dioxygen as the sole oxidant was applied for the conversion of 2-oxazolines to oxazoles. The substituent effect on 2-oxazoline ring was investigated. The use of this methodology for the synthesis of a key intermediate of a CDC25 phosphatase inhibitor (SC-alpha alpha delta 9) as an anticancer agent was also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。