5-三氟甲基异吲哚烷 | 342638-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-三氟甲基异吲哚烷
• 中文别名: 5-三氟甲基异吲哚啉
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)isoindoline
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• CAS: 342638-03-3
• 化学式: C₉H₈F₃N
• mdl: MFCD08234859
• 分子量: 187.164
• InChiKey: MLGLDTHUKQAQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基异吲哚烷 在 三乙胺 作用下， 以2.4%的产率得到N-((4-cyclopropyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methyl)-N-methyl-5-(trifluoromethyl)isoindoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ADAMTS INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF

  摘要：

  本文披露了公式（I）的化合物，其可用作ADAMTS-5和/或ADAMTS-4的抑制剂，以及其制药组合物，以及将其用作治疗涉及软骨降解或软骨稳态破坏的疾病的治疗剂，特别是骨关节炎和/或类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20220009909A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(p-tolylsulfonyl)isoindoline 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 丙酸 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-三氟甲基异吲哚烷
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺D3受体具有高亲和力和选择性的新型2,3-二氢-1H-异吲哚的设计与合成。

  摘要：

  从四氢异喹啉SB-277011 1开始，已设计出一系列新的5-取代-2,3-二氢-1H-异吲哚。随后的优化导致鉴定出19，它对多巴胺D3受体（pKi 8.3）具有高亲和力，并且选择性比其他胺能受体高100倍。在大鼠研究中，有19种具有良好的药代动力学特征（口服生物利用度77％，t1 / 2 5.2h）是脑渗透剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00037-3

文献信息

• [EN] ADAMTS INHIBITORS, PREPARATION METHODS AND MEDICINAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADAMTS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2021158626A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Compounds of formula (I) useful as inhibitors of ADAMTS-5 and/or ADAMTS-4, pharmaceutical compositions thereof, and use of them as therapeutic agents for the treatment of diseases involving degradation of cartilage or disruption of cartilage homeostasis, in particular osteoarthrosis and/or rheumatoid arthritis, are disclosed.

  公式（I）的化合物可用作ADAMTS-5和/或ADAMTS-4的抑制剂，其制药组合物以及将其用作治疗涉及软骨降解或软骨稳态紊乱的疾病的治疗剂，特别是骨关节炎和/或类风湿性关节炎。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010039947A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• TRPV3 Modulators
  申请人：Clapham Bruce

  公开号：US20120245124A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R x , and n are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有如下式（I）的TRPV3调节剂，其中X1、X2、R1、R2、Rx和n如规范中定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Inhibitors of dipeptidyl peptidase 8 and dipeptidyl peptidase 9. Part 2: Isoindoline containing inhibitors
  作者：Sebastiaan Van Goethem、Pieter Van der Veken、Véronique Dubois、Anna Soroka、Anne-Marie Lambeir、Xin Chen、Achiel Haemers、Simon Scharpé、Ingrid De Meester、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.079

  日期：2008.7

  selective and potent inhibitors of dipeptidyl peptidases 8 and 9, we synthesized a series of substituted isoindolines as modified analogs of allo-Ile-isoindoline, the reference DPP8/9 inhibitor. The influence of phenyl substituents and different P2 residues on the inhibitors' affinity toward other DPPs and more specifically, their potential to discriminate between DPP8 and DPP9 will be discussed. Within

  为了获得二肽基肽酶8和9的选择性有效抑制剂，我们合成了一系列取代的异吲哚啉作为参考DPP8 / 9抑制剂allo-Ile-isoindoline的修饰类似物。将讨论苯基取代基和不同的P2残基对抑制剂对其他DPP亲和力的影响，更具体地说，是它们在DPP8和DPP9之间区分的潜力。在该系列中，化合物8j被证明是对DPP II的活性低的DPP8 / 9的有效和选择性抑制剂。
• Substituted pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid amides as potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Ting-Yueh Tsai、Mohane Selvaraj Coumar、Tsu Hsu、Hsing-Pang Hsieh、Chia-Hui Chien、Chiung-Tong Chen、Chung-Nien Chang、Yu-Kang Lo、Ssu-Hui Wu、Chung-Yu Huang、Yu-Wen Huang、Min-Hsien Wang、Hsin-Yi Wu、Hong-Jen Lee、Xin Chen、Yu-Sheng Chao、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.037

  日期：2006.6

  A series of substituted pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid amides were synthesized as potential antidiabetic agents, and many of them showed good in vitro DPP-IV inhibition (IC50 = 2-250 nM) with selectivity over DPP-II, DPP8, and FAP enzymes. Selected compounds 8c and 11a showed in vivo plasma DPP-IV inhibition after oral administration in Wistar rats.

  合成了一系列取代的吡咯烷-2,4-二羧酸酰胺作为潜在的抗糖尿病药，其中许多药物显示出良好的体外DPP-IV抑制作用（IC50 = 2-250 nM），对DPP-II，DPP8和DPP-II的选择性较高。 FAP酶。在Wistar大鼠中口服施用后，选择的化合物8c和11a显示出体内血浆DPP-IV抑制。