6-(5-methyl-2-pyrrolyl)-6-methylheptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(5-methyl-2-pyrrolyl)-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-6-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: QLRDOZGXDQIRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-ionon 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(5-methyl-2-pyrrolyl)-6-methylheptan-2-one 、 4-(3,4,5,6-tetrahydro-3,3,7-trimethyl-2H-azepin-2-yliden)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-紫罗兰酮及其衍生物的热重排

  摘要：

  5，6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone（1）及其N-甲基衍生物（2）的热解分别导致它们的单环异构体6和10，大概是由于直接的[1,5] -H移位；在长时间加热下，这些异构体容易转化为吡咯衍生物。相反，由5，6-（N-甲氧基羰基）表诺基5，6-二氢-β-紫罗兰酮（3）产生的热异构体12不经过进一步的环转化，而是与其更稳定的互变异构体相平衡。13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680504

文献信息

• Thermal Rearrangement of 5,6-Epimino-5,6-dihydro-β-ionone and Derivatives
  作者：Ernst Peter Müller

  DOI：10.1002/hlca.19850680504

  日期：1985.8.14

  Thermolysis of 5,6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone (1) and its N-methyl derivative (2) leads to their monocyclic isomers 6 and 10, respectively, presumably due to a direct [1,5]-H shift; on prolonged heating, these isomers are converted easily into pyrrole derivatives. In contrast, the thermoisomer 12 resulting from 5,6-(N-methoxycarbonyl)epimino-5,6-dihydro-β-ionone (3) by the same mechanism, does not

  5，6-epimino-5,6-dihydro-β-ionone（1）及其N-甲基衍生物（2）的热解分别导致它们的单环异构体6和10，大概是由于直接的[1,5] -H移位；在长时间加热下，这些异构体容易转化为吡咯衍生物。相反，由5，6-（N-甲氧基羰基）表诺基5，6-二氢-β-紫罗兰酮（3）产生的热异构体12不经过进一步的环转化，而是与其更稳定的互变异构体相平衡。13。