5-丙基-吡嗪-2-甲腈 | 182306-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-丙基-吡嗪-2-甲腈
• 英文名称: 5-Propyl-pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Propylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 182306-60-1
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: ZZCRRXPEQMKCHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-丙基-吡嗪-2-甲腈 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-(5-丙基-2-吡嗪基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-丙基-吡嗪-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093

文献信息

• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌
• Synthesis and Antifungal Screening of 2-{[1-(5-Alkyl/arylalkylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Veronika Opletalova、Jan Dolezel、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Marta Kucerova-Chlupacova

  DOI：10.3390/molecules21111592

  日期：——

  interdigitale 445. 1,3-Thiazolidin-4-ones exhibited activity against all strains, the most potent derivative was 2-[1-(5-butylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}e-1,3-thiazolidin-4-one. Susceptibility of C. glabrata to the studied 1,3-thiazolidin-4-ones (minimum inhibitory concentrations (MICs) were in the range 0.57 to 2.78 mg/L) is of great interest as this opportunistic pathogen is poorly susceptible to azoles

  制备了两个新颖的硫代半氨基甲酮和八个新颖的2-[1-（5-（烷基/芳基烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮，并针对一组八个真菌菌株-念珠菌进行了测试。白色念珠菌ATCC 44859，热带假丝酵母156，克鲁斯假丝酵母E 28，光滑假丝酵母20 / I，细毛Trichosporon asahii 1188，烟曲霉231，鳞翅目利什曼原虫272和指状毛癣菌445.1,3-噻唑烷酮4-对所有菌株均表现出活性。 ，最有效的衍生物是2-[1-（1-（5-丁基吡嗪-2-基）亚乙基]肼基} e-1,3-噻唑烷丁-4-酮。由于这种机会性病原体对唑类的敏感度很低，因此变得很容易引起光滑念珠菌对研究的1,3-噻唑烷酮-4-酮（最低抑菌浓度（MIC）为0.57至2.78 mg / L）的敏感性。对棘霉素有抗性。
• 5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents
  作者：Veronika Opletalová、Asmita Patel、Michael Boulton、Alice Dundrová、Eva Lacinová、Marta Převorová、Martina Appeltauerová、Milada Coufalová

  DOI：10.1135/cccc19961093

  日期：——

  2-Pyrazinecarbonitrile, 2-acetylpyrazine, 5-alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-alkyl-2-acetylpyrazines were prepared as intermediates for use in synthesis of potential antiinflammatory agents. The results of the homolytic alkylation of pyrazinecarboxamide were compared with published data. 2-Acetylpyrazine and its 5-(1,1-dimethylethyl) derivative were screened for biological activity, but no interesting effect was found.

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。