3a,4,5,9b-Tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one | 872795-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3a,4,5,9b-Tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: 3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 872795-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GHWRCPQWJZWXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3a,4,5,9b-Tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]furan-2-one 、 1,2,5,6-tetrahydro-4H-2,6-methanobenzo[d]oxocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  多种内酯结构的酶促组装：分子内 C-H 官能化策略

  摘要：

  内酯是环酯，在材料科学、药物化学以及食品和香水工业中有着广泛的应用。自然界中天然产物中发现的许多内酯的合成策略始终依赖于单一类型的逆合成策略，即 C-O 键断开。在这里，我们描述了一组实验室工程酶，它们使用全新的 C-C 键形成策略来组装不同的内酯结构。这些工程化的“卡宾转移酶”催化分子内卡宾插入苄基或烯丙基C-H键，从而可以从简单的起始材料合成具有不同环尺寸和环支架的内酯。从先前设计用于其他卡宾转移活性的丝氨酸连接细胞色素 P450 变体开始，定向进化产生了变体 P411-LAS-5247，该变体在构建五元 ε-内酯、内酰胺和环酮产物方面表现出高活性（高达 5600 总营业额 (TTN) 和 >99% 对映体过量 (ee)）。进一步的工程设计产生了变体 P411-LAS-5249 和 P411-LAS-5264，它们分别提供六元 δ-内酯和七元 ε-内酯，克服了与 γ- 相比，与这些产品

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11722

文献信息

• Enzymatic Assembly of Diverse Lactone Structures: An Intramolecular C–H Functionalization Strategy
  作者：Daniel J. Wackelin、Runze Mao、Kathleen M. Sicinski、Yutao Zhao、Anuvab Das、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.3c11722

  日期：2024.1.17

  products compared to the γ-lactones. This new carbene-transfer activity was further extended to the synthesis of complex lactone scaffolds based on fused, bridged, and spiro rings. The enzymatic platform developed here complements natural biosynthetic strategies for lactone assembly and expands the structural diversity of lactones accessible through C–H functionalization.

  内酯是环酯，在材料科学、药物化学以及食品和香水工业中有着广泛的应用。自然界中天然产物中发现的许多内酯的合成策略始终依赖于单一类型的逆合成策略，即 C-O 键断开。在这里，我们描述了一组实验室工程酶，它们使用全新的 C-C 键形成策略来组装不同的内酯结构。这些工程化的“卡宾转移酶”催化分子内卡宾插入苄基或烯丙基C-H键，从而可以从简单的起始材料合成具有不同环尺寸和环支架的内酯。从先前设计用于其他卡宾转移活性的丝氨酸连接细胞色素 P450 变体开始，定向进化产生了变体 P411-LAS-5247，该变体在构建五元 ε-内酯、内酰胺和环酮产物方面表现出高活性（高达 5600 总营业额 (TTN) 和 >99% 对映体过量 (ee)）。进一步的工程设计产生了变体 P411-LAS-5249 和 P411-LAS-5264，它们分别提供六元 δ-内酯和七元 ε-内酯，克服了与 γ- 相比，与这些产品