2-(N-n-butylmethylimin)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-n-butylmethylimin)pyridine
• 英文别名: 1-Butanamine, N-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]-；N-butyl-1-pyridin-2-ylethanimine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WZVJPFDGFQPBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-n-butylmethylimin)pyridine 在 氢气 、 C₁₉H₃₆AlMnN₃O₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到Butyl[1-(pyridin-2-YL)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  锰氢化物酰胺络合物的结构、反应活性和催化性能

  摘要：

  广泛应用的 Noyori 型氢化催化剂的高效率源于与金属中心配位的 N-H 部分，它通过氢键相互作用稳定了决定速率的过渡态。有人提出，使用大量过量的金属醇盐 (M'OR) 用 N-M' 基团（M' = 碱金属）取代 N-H 部分可以实现更高的效率；然而，这种金属氢化物酰胺化物中间体尚未分离出来。在这里，我们介绍了金属氢化物酰胺络合物 (HMn–NLi) 的合成、分离和反应性。动力学研究表明，氢化物从 HMn-NLi 转移到酮的速率比相应的氨基金属氢化物络合物 (HMn-NH) 高 24 倍。此外，N的加氢-烷基取代的醛亚胺是使用 HMn-NLi 作为活性催化剂实现的，而 HMn-NH 的效率要低得多。这些结果突出了 M/NM' 双功能催化在加氢反应中优于经典的 M/NH 双功能催化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01036-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 正丁胺 反应 16.0h， 以64%的产率得到2-(N-n-butylmethylimin)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的吡啶与钛茂和锆茂的反应：偶联与脱芳香化反应

  摘要：

  研究了第4组茂金属源与2-取代吡啶的反应，以评估它们在无毒和还原性脱芳构作用之间的配位类型，并探讨了偶联的可能性。观察到对环戊二烯基配体（Cp，Cp *），金属（Ti，Zr）和底物（2-苯基-，2-乙酰基和2-亚氨基吡啶）的依赖性。虽然2-苯基吡啶几乎不具有反应性，但2-乙酰基吡啶与Cp-取代的络合物剧烈反应，并选择性地与其Cp *类似物反应。在所有情况下，使用2-亚氨基吡啶都可以观察到选择性反应。在隔离的[Cp 2 Ti]，[Cp 2 Zr]和[Cp * 2Zr]通过其吡啶基环和不饱和侧链与底物配位。随后，将吡啶脱芳香化，这在[Cp * 2 Zr]化合物中最明显。使用的[Cp * 2的Ti]导致意想不到的顺磁络合物的[Cp * 2的Ti III（N，O -acpy）]和[的Cp * 2的Ti III（Ñ，Ñ '-IMPY）]。这突出了吡啶基底物的非清白特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504411

文献信息

• Reactions of 2-Substituted Pyridines with Titanocenes and Zirconocenes: Coupling versus Dearomatisation
  作者：Fabian Reiß、Kai Altenburger、Lisanne Becker、Kathleen Schubert、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Dirk Hollmann、Perdita Arndt、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1002/chem.201504411

  日期：2016.3.1

  Reactions of group 4 metallocene sources with 2‐substituted pyridines were investigated to evaluate their coordination type between innocent and reductive dearomatisation as well as to probe the possibility for couplings. A dependence on the cyclopentadienyl ligands (Cp, Cp*), the metals (Ti, Zr), and the substrates (2‐phenyl‐, 2‐acetyl‐, and 2‐iminopyridine) was observed. While 2‐phenylpyridine is

  研究了第4组茂金属源与2-取代吡啶的反应，以评估它们在无毒和还原性脱芳构作用之间的配位类型，并探讨了偶联的可能性。观察到对环戊二烯基配体（Cp，Cp *），金属（Ti，Zr）和底物（2-苯基-，2-乙酰基和2-亚氨基吡啶）的依赖性。虽然2-苯基吡啶几乎不具有反应性，但2-乙酰基吡啶与Cp-取代的络合物剧烈反应，并选择性地与其Cp *类似物反应。在所有情况下，使用2-亚氨基吡啶都可以观察到选择性反应。在隔离的[Cp 2 Ti]，[Cp 2 Zr]和[Cp * 2Zr]通过其吡啶基环和不饱和侧链与底物配位。随后，将吡啶脱芳香化，这在[Cp * 2 Zr]化合物中最明显。使用的[Cp * 2的Ti]导致意想不到的顺磁络合物的[Cp * 2的Ti III（N，O -acpy）]和[的Cp * 2的Ti III（Ñ，Ñ '-IMPY）]。这突出了吡啶基底物的非清白特性。
• Structure, reactivity and catalytic properties of manganese-hydride amidate complexes
  作者：Yujie Wang、Shihan Liu、Haobo Yang、Hengxu Li、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01036-6

  日期：2022.11

  amidate intermediate has not yet been isolated. Here we present the synthesis, isolation and reactivity of a metal-hydride amidate complex (HMn–NLi). Kinetic studies show that the rate of hydride transfer from HMn–NLi to a ketone is 24-fold higher than that of the corresponding amino metal-hydride complex (HMn–NH). Moreover, the hydrogenation of N-alkyl-substituted aldimines was realized using HMn–NLi

  广泛应用的 Noyori 型氢化催化剂的高效率源于与金属中心配位的 N-H 部分，它通过氢键相互作用稳定了决定速率的过渡态。有人提出，使用大量过量的金属醇盐 (M'OR) 用 N-M' 基团（M' = 碱金属）取代 N-H 部分可以实现更高的效率；然而，这种金属氢化物酰胺化物中间体尚未分离出来。在这里，我们介绍了金属氢化物酰胺络合物 (HMn–NLi) 的合成、分离和反应性。动力学研究表明，氢化物从 HMn-NLi 转移到酮的速率比相应的氨基金属氢化物络合物 (HMn-NH) 高 24 倍。此外，N的加氢-烷基取代的醛亚胺是使用 HMn-NLi 作为活性催化剂实现的，而 HMn-NH 的效率要低得多。这些结果突出了 M/NM' 双功能催化在加氢反应中优于经典的 M/NH 双功能催化。