ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate | 1150312-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate
• 英文别名: 3-carboethoxy-2-methylthio-6-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]pyridine；Ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate；ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1150312-88-1
• 化学式: C₂₇H₂₅N₂O₂PS
• 分子量: 472.547
• InChiKey: QNTOXZUGSJESHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基磷腈与炔酯的反应性：竞争性 [4 + 2] 和 [2 + 2] 串联环加成或逆向环加成方法

  摘要：

  在寻找用于杂环合成的新中间体的过程中，本工作研究了 6-亚氨基正膦嘧啶与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 和丙炔酸乙酯作为亲双烯体的反应性。除了预期的 [2 + 2] 之外，在 pyrimidin-4-one 环（氧代衍生物）中存在可行的 2-氮杂二烯部分有利于通过 [4 + 2]/retro-[4 + 2] 序列进行 DMAD 反应涉及磷腈部分的环加成/逆环加成。相反，缺乏可行的2-氮杂二烯残基的嘧啶衍生物仅通过上述[2 + 2] /逆-[2 + 2]串联过程通过磷腈基团反应。丙炔酸乙酯（非对称亲二烯体）在研究中被证明反应性较低，会引起不希望的副反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.4487

文献信息

• Ethyl 2-methoxy-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate and ethyl 2-methylsulfanyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]nicotinate
  作者：Justo Cobo、Christopher Glidewell、John N. Low、Fabían Orozco

  DOI：10.1107/s0108270108006963

  日期：2008.4.15

  The molecules of ethyl 2-methoxy-6-[(triphenylphosphoranyl-idene) amino] nicotinate, C27H25N2O3P, (I), and ethyl 2-methylsulfanyl6-[(triphenylphosphoranylidene)amino] nicotinate, C27H25N2O2PS, (II), have almost identical bond lengths and molecular conformations, and both show evidence for polarized electronic structures. However, the crystal structures, as illustrated by the weak hydrogen bonds linking the molecules, are significantly different. The significance of this study lies in the observation that two compounds which are almost identical in constitution, configuration and conformation nonetheless adopt different crystal structures.
• Reactivity of pyrimidinylphosphazenes with acetylenic esters: Competitive [4 + 2] and [2 + 2] tandem cycloaddition or retro‐cycloaddition approaches
  作者：Justo Cobo、Sebastián Molina、Adolfo Sánchez、Manuel Nogueras、Braulio Insuasty、Fabián Orozco‐López

  DOI：10.1002/jhet.4487

  日期：2022.9

  for heterocyclic synthesis, the reactivity of 6-iminophosphoranepyrimidines against dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and ethyl propiolate as dienophiles, was studied in this work. The presence of a viable 2-azadienic moiety in pyrimidin-4-one rings (oxo derivatives) favored reaction of DMAD by [4 + 2]/retro-[4 + 2] sequence, in addition to the expected [2 + 2] cycloaddition/retrocycloaddition

  在寻找用于杂环合成的新中间体的过程中，本工作研究了 6-亚氨基正膦嘧啶与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 和丙炔酸乙酯作为亲双烯体的反应性。除了预期的 [2 + 2] 之外，在 pyrimidin-4-one 环（氧代衍生物）中存在可行的 2-氮杂二烯部分有利于通过 [4 + 2]/retro-[4 + 2] 序列进行 DMAD 反应涉及磷腈部分的环加成/逆环加成。相反，缺乏可行的2-氮杂二烯残基的嘧啶衍生物仅通过上述[2 + 2] /逆-[2 + 2]串联过程通过磷腈基团反应。丙炔酸乙酯（非对称亲二烯体）在研究中被证明反应性较低，会引起不希望的副反应。