tert-bytyl (1S,2S,6S,αS)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-6-(tert-butyloxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate | 852052-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-bytyl (1S,2S,6S,αS)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-6-(tert-butyloxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,6S)-2-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 852052-21-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: IQEQTIKNJITZIX-SINPBGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-bytyl (1S,2S,6S,αS)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-6-(tert-butyloxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(1S,2S,6S)-1-tert-butyl-carboxylate-2-amino-6-tert-butylcyclohexane-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-bytyl (1S,2S,6S,αS)-2-N-benzyl-N-α-methylbenzylamino-6-(tert-butyloxycarbonylmethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k