(E)-1-(t-butylthio)but-2-ene | 107183-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene
• 英文别名: trans-1-(t-Butylthio)-2-butene；(E)-1-tert-butylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 107183-90-4
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: CQTWVLLOIALFQN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert.-Butyl--sulfid
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert.-Butyl--sulfid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Kimmelma, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A¹H and¹³C NMR Study of the Structure of Sulfur-Stabilized Lithiated Allylic Carbanions
  作者：Lionel Glendenning、Leslie D. Field、Richard K. Haynes

  DOI：10.1246/bcsj.68.2739

  日期：1995.9

  NMR studies of the solution structures of lithiated (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene (4) and lithiated (E)-1-(phenylthio)but-2-ene (6) are reported. The structure of lithiated (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene (4) is best described as a transoid carbanion with the allylic carbons C1, C2, and C3 having intermediate sp2–sp3 hybridization. In (4) the heteroatom and non-allylic substituent do not play any significant role in carbanion stabilization. Lithiated (E)-1-(phenylthio)but-2-ene (6) differs from (4) in that it exhibits cis geometry about the C1–C2 bond and the phenylthio group participates in helping to stabilize allylic charge. There is a discrepancy between the geometry about the C1–C2 bond in the solution and solid structures of (4) in the presence of TMEDA.

  报告了对石炭酸化 (E)-1-(t-butylthio)but-2-ene (4) 和石炭酸化 (E)-1-(phenylthio)but-2-ene (6) 溶液结构的核磁共振研究。石碳酸化 (E)-1-(t-丁硫基)丁-2-烯 (4) 的结构最适合描述为烯丙基碳 C1、C2 和 C3 具有中间 sp2-sp3 杂化的横烷碳阴离子。在(4)中，杂原子和非烯丙基取代基在碳阴离子的稳定方面不起任何重要作用。锂化 (E)-1-(phenylthio)but-2-ene (6) 与 (4) 的不同之处在于，它在 C1-C2 键上呈现顺式几何结构，苯硫基参与帮助稳定烯丙基电荷。在 TMEDA 的存在下，(4) 的溶液和固体结构中 C1-C2 键的几何形状存在差异。
• Low-Temperature X-ray Crystal-Structure Analysis of the Thermally Unstable Lithiated 2-Butenyltert-Butyl Sulfide: A comparison with modelab initio MO calculations
  作者：Dieter Seebach、Thomas Maetzke、Richard K. Haynes、Michael N. Paddon-Row、Stephen S. Wong

  DOI：10.1002/hlca.19880710202

  日期：1988.3.16

  N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) complex 6 of the title compound have been isolated. Compound 6 decomposes in the crystalline state above −20°. From the bond lengths and angles obtained by X-ray crystal-structure analysis (data collected at −70°), compound 6 is best described as a (E)-1-(tert-butylthio)-1-lithio-2-butene with the double bond acting as an additional ligand on lithium (unsymmetrical allylic

  分离出标题化合物的N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA）配合物6的单晶。化合物6在-20°以上以结晶状态分解。从通过X射线晶体结构分析（在-70°处收集的数据）获得的键长和角度，化合物6可以最好地描述为（E）-1-（叔丁基硫基）-1-硫基-2-丁烯双键作为锂（不对称烯丙基）上的额外配体。S-原子与丁烯基系统的四个C-原子在一个共同的平面中呈环状排列。该Ť-Bu基团和锂原子位于该平面的上方和下方。关于6的反应性（α/γ反应性）讨论了该结构。通过从头开始对模型硫代硫基-1-硫醇7（SHS代替t- BuS，CH 2代替CHCH 3，没有Li的溶剂化）的SCF MO计算，总结构出人意料地好。显着的差异是计算结构中烯丙基部分的对称性。
• Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895
  作者：Haynes, Richard K.、Vonwiller, Simone C.、Stokes, John P.、Merlino, Louisa M.

  DOI：——

  日期：——
• Lorne, Robert; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 317 - 324
  作者：Lorne, Robert、Julia, Sylvestre A.

  DOI：——

  日期：——
• Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Hambley, Trevor W., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1671 - 1684
  作者：Haynes, Richard K.、Vonwiller, Simone C.、Hambley, Trevor W.

  DOI：——

  日期：——