N-benzothiazole-2-yl-glutaramic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzothiazole-2-yl-glutaramic acid
• 英文别名: 4-(Benzothiazol-2-ylcarbamoyl)-butyric acid；5-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00440809
• 分子量: 264.305
• InChiKey: VWJNBVIMTRPISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-benzothiazole-2-yl-glutaramic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 5-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  根据最低的药效团要求，合成潜在的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  基于以下前提合成了一系列17种化合物，前提是抑制醛糖还原酶的最小药效团需要同时存在通过连接结构连接的芳基和极性基团。合成了三组化合物，第一组具有苯胺-4-（2'-6'-甲基苯并噻唑）或2-氨基苯并噻唑基作为芳基，第二组具有2-萘基作为芳基，第三组具有任一4-（2-苯基噻唑）或2-（5-2'-硝基苯基呋喃）作为芳基。在所有这三个基团中，羧酸盐或其甲酯通过各种长度的亚甲基碳和酰胺或肉桂酰胺基与芳基连接。当羧基通过长度为五个原子的连接结构与芳基分开时，观察到最佳活性。

  DOI：

  10.1211/0022357011776180
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-氨基苯并噻唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-benzothiazole-2-yl-glutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  根据最低的药效团要求，合成潜在的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  基于以下前提合成了一系列17种化合物，前提是抑制醛糖还原酶的最小药效团需要同时存在通过连接结构连接的芳基和极性基团。合成了三组化合物，第一组具有苯胺-4-（2'-6'-甲基苯并噻唑）或2-氨基苯并噻唑基作为芳基，第二组具有2-萘基作为芳基，第三组具有任一4-（2-苯基噻唑）或2-（5-2'-硝基苯基呋喃）作为芳基。在所有这三个基团中，羧酸盐或其甲酯通过各种长度的亚甲基碳和酰胺或肉桂酰胺基与芳基连接。当羧基通过长度为五个原子的连接结构与芳基分开时，观察到最佳活性。

  DOI：

  10.1211/0022357011776180

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NADD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22